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Merck

H4628

Sigma-Aldrich

DL-Homocysteine

≥95% (titration)

Sinónimos:

2-Amino-4-mercaptobutyric acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HSCH2CH2CH(NH2)COOH
Número de CAS:
Peso molecular:
135.18
Beilstein/REAXYS Number:
1721683
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352209
eCl@ss:
42021308
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.26

product name

DL-Homocysteine, ≥95% (titration)

assay

≥95% (titration)

form

powder

mp

232-233 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble

application(s)

cell analysis
peptide synthesis

storage temp.

−20°C

SMILES string

NC(CCS)C(O)=O

InChI

1S/C4H9NO2S/c5-3(1-2-8)4(6)7/h3,8H,1-2,5H2,(H,6,7)

InChI key

FFFHZYDWPBMWHY-UHFFFAOYSA-N

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Application

DL-Homocysteine has been used to induce hyperhomocysteinemia in Sprague–Dawley rats. It has also been used to study the effects of hyperhomocysteinemia on atherosclerosis in apolipoprotein E-deficient mice.

Biochem/physiol Actions

Homocysteine is a sulfhydryl-containing amino acid, synthesized from methionine. It is a non-essential, non-proteinogenic amino acid. It is an important determinant of the methylation cycle and is present in the plasma in four forms. An abnormally high level of homocysteine leads to hyperhomocysteinemia and also promotes atherosclerosis.
Increased plasma homocysteine is a risk factor for coronary heart disease and carcinogenesis; may be a marker for tumor cell growth.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The Molecular and Cellular Effect of Homocysteine Metabolism Imbalance on Human Health
Henrieta S
International Journal of Molecular Sciences, 17(10), 1733-1733 (2016)
Homocysteine: role and implications in atherosclerosis.
Guthikonda S and Haynes WG
Current Atherosclerosis Reports, 8(2), 100-106 (2006)
Hyperhomocysteinemia decreases bone blood flow
Neetu Tyagi
Vascular Health, 7, 31-35 (2011)
Role of homocysteine in the development of cardiovascular disease
Paul Ganguly and Sreyoshi Fatima Alam
Nutrition Journal, 14(6) (2015)
Effects of vitamin supplementation and hyperhomocysteinemia on atherosclerosis in apoE-deficient mice
Ji Zhou
Atherosclerosis, 168(2), 255-262 (2003)

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