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Sigma-Aldrich

S-(Trifluoromethyl)thianthrenium triflate

≥95%

Sinónimos:

TT-CF3+ OTf-

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H8F6O3S3
Peso molecular:
434.40
UNSPSC Code:
12352101
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

≥95%

form

powder

mp

145-148 °C

functional group

fluoro
thioether
triflate

Application

S-(Trifluoromethyl)thianthrenium triflate (TT-CF3+ OTf-) is a trifluoromethylation reagent active for a diverse substrate range. Developed by the Ritter Lab, the enchanced activity is accomplished by participation in either nucleophilic, radical, or electrophilic mechanisms depending on the selected reaction conditions, allowing for the introduction of trifluoromethyl moieties to many substrates with a high functional group tolerance.

Automate your fluorination reactions with Synple Automated Synthesis Platform (SYNPLE-SC002)

Other Notes

Trifluoromethyl Thianthrenium Triflate: A Readily Available Trifluoromethylating Reagent with Formal CF3+, CF3•, and CF3- Reactivity.

Legal Information

Patent application: EP21169034.2

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H315,H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Hao Jia et al.
Journal of the American Chemical Society, 143(20), 7623-7628 (2021-05-15)
Here we report the synthesis and application of trifluoromethyl thianthrenium triflate (TT-CF3+OTf-) as a novel trifluoromethylating reagent, which is conveniently accessible in a single step from thianthrene and triflic anhydride. We demonstrate the use of TT-CF3+OTf- in electrophilic, radical, and

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