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Sigma-Aldrich

N-Benzylcinchonidinium bromide

97%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H29BrN2O
Número de CAS:
118089-84-2
Peso molecular:
465.43
MDL number:
MFCD02093777
UNSPSC Code:
12352101
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

97%

optical activity

[α]20/D −138°, c = 1 in chloroform

mp

190 °C (dec.) (lit.)

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General description

N-Benzylcinchonidinium bromide is a chiral phase-transfer catalyst (PTC).

Application

N-Benzylcinchonidinium bromide (BCDBr) can be used:
  • To prepare various 4-(bromomethyl)benzenesulfonamides, which are employed as catalysts for asymmetric benzylation reactions.
  • As a phase transfer catalyst in the synthesis of organogelators via Michael addition reaction.
  • To catalyze the enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base furnishing the corresponding chiral α-amino acid.
  • To resolve symmetric biaryldiols via formation of inclusion complex with diols.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBS1423V
02806CJ
06716AB
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Tetrahedron Letters, 46(18), 3213-3216 (2005)
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Tanaka K, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 32(8), 1147-1148 (1993)
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