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C80407

Sigma-Aldrich

Cinchonidine

96%

Sinónimos:

(−)-Cinchonidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H22N2O
Número de CAS:
485-71-2
Peso molecular:
294.39
Beilstein/REAXYS Number:
89690
EC Number:
207-622-3
MDL number:
MFCD00006783
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24893015
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

assay

96%

form

powder

optical activity

[α]23/D −109.2°, c = 1.5 in ethanol

mp

204-206 °C (lit.)

SMILES string

O[C@@H]([C@@H]1C[C@@H]2CCN1C[C@@H]2C=C)c3ccnc4ccccc34

InChI

1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19+/m0/s1

InChI key

KMPWYEUPVWOPIM-KODHJQJWSA-N

Gene Information

human ... CYP2D6(1565)

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General description

Cinchonidine is a cinchona alkaloid, which belongs to the orthorhombic crystal system and P212121 space group.

Application

The enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate in the presence of cinchonidine modified platinum/alumina catalyst leads to the enantiomeric excess of ethyl (R)-lactate.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1A

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000224061
0000228122
0000251245
0000162826
BCCJ3604

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The alkaloid cinchonidine.
Oleksyn BJ
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 1832-1834 (1982)
Blaser HU, et al.
Studies in Surface Science and Catalysis, 67, 147-155 (1991)
Erik Schmidt et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 16(7), 2181-2192 (2009-12-30)
The preparation of stable metal nanoparticles requires a strong interaction between the (organic) stabilizer and the metal surface that might alter the catalytic properties. This behavior has been described as "poisoning" since the stabilizer normally decreases the catalytic activity due
Pierrick Nun et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(12), 3773-3779 (2012-02-11)
The asymmetric alkylation of Schiff bases under basic conditions in a ball mill was performed. The starting Schiff bases of glycine were prepared beforehand by milling protected glycine hydrochloride and benzophenone imine, in the absence of solvent. The Schiff base
Ryan A Olsen et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(49), 15594-15595 (2006-12-07)
The protonation of cinchona alkaloids in solution leads to the severe restriction of their internal rotational degrees of freedom and to the locking of the molecule around a specific conformation held in place by a bridging counterion of the acid
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