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Merck

324671

Sigma-Aldrich

Potassium bis(trimethylsilyl)amide

95%

Sinónimos:

Hexamethyldisilazane potassium salt, Potassium hexamethyldisilazide

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)3Si]2NK
Número de CAS:
Peso molecular:
199.48
Beilstein/REAXYS Number:
4006754
MDL number:
UNSPSC Code:
12352111
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

95%

SMILES string

C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.K/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

InChI key

IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N

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General description

Potassium bis(trimethylsilyl)amide is commonly abbreviated as KHMDS with molecular formula [(CH3)3Si]2NK. It is widely used as Bronsted base in synthesis.

KHMDS is a base catalyst, that shows high activity and selectivity for the alkylation of alkylpyridines.

Application

Anionic initiator used in the preparation of poly(ethylene oxide). Sterically hindered base employed in selective cyclization reactions. Also used in the preparation of lanthanide complexes.

Features and Benefits

Potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS):
  • Easily available.
  • Good selectivity for the benzylic C−H bonds.
  • Good reactivity for sterically crowded C−H bonds.

pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

supp_hazards

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Synthesis of poly(ethylene oxide) with heterobifunctional reactive groups at its terminals by an anionic initiator.
M Yokoyama et al.
Bioconjugate chemistry, 3(4), 275-276 (1992-07-01)
Aeilke J Kamphuis et al.
ChemSusChem, 12(15), 3635-3641 (2019-05-01)
The development of new families of active and selective single-component catalysts based on earth-abundant metal is of interest from a sustainable chemistry perspective. In this context, anionic mono(formazanate) iron(II) complexes bearing labile halide ligands, which possess both Lewis acidic and
The Journal of Organic Chemistry, 58, 6177-6177 (1993)
Potassium Amide-Catalyzed Benzylic C- H Bond Addition of Alkylpyridines to Styrenes
Zhai DD, et al.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 57, 1650-1653 (2018)
Organometallics, 12, 2618-2618 (1993)

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