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Litio bis(trimetilsilil)amida solution

1.0 M in THF

• Sinónimos: Hexametildisilazano lithium salt
• Fórmula lineal: [(CH₃)₃Si]₂NLi
• Número de CAS: 4039-32-1
• Peso molecular: 167.33
• Beilstein: 3567910
• Número MDL: MFCD00008261
• Código UNSPSC: 12352111
• ID de la sustancia en PubChem: 24853520
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Formulario: liquid
• Nivel de calidad: 200
• concentración: 1.0 M in THF
• densidad: 0.891 g/mL at 25 °C
• cadena SMILES: [Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
• InChI: 1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
• Clave InChI: YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

El litio bis (trimetilsilil)amida (LHMDS) es una base fuerte no nucleófila ampliamente utilizada en síntesis orgánica para reacciones de desprotonación y reacciones catalizadas por bases. En general es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos no polares.

Aplicación

La disolución de litio bis(trimetilsilil)amida (1,0 M en THF) se puede utilizar como base:

• Para catalizar la reacción de polimerización en la síntesis de poli(p-benzamida)s.
• En la síntesis de poli(α-peptoide)s cíclicos y α-(difluorometil)estireno.
• En condensaciones aldólicas dirigidas y reacciones de condensación de Darzens; α-arilación de derivados de éster de arilo y reacción de aminación alílica.
• Para la generación de enolatos cinéticos en comparación con la hexametildisilacida de sodio (NaHMDS) porque los enolatos producidos son más regioestables que los producidos con la NaHMDS.

Envase

La botella Sure/Seal^™ de 25 ml se recomienda como una botella de un solo uso. Los pinchazos repetidos provocarán probablemente una disminución del rendimiento del producto.

Véase opciones de recipientes retornables.

Información legal

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H225,H314,H335,H336,H351
• Consejos de prudencia: P202 - P210 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Central nervous system, Respiratory system
• Riesgos supl.: EUH014,EUH019
• Código de clase de almacenamiento: 3 - Flammable liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2
• Punto de inflamabilidad (°F): 1.4 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): -17 °C - closed cup