C9754

秋水仙碱

≥95% (HPLC), powder, antimitotic agent

• 别名: (S)-N-(5,6,7,9-四氢-1,2,3,10-四甲氧基-9-氧苯并[a]庚搭烯-7-基）乙酰胺
• 经验公式（希尔记法）: C₂₂H₂₅NO₆
• CAS号: 64-86-8
• 分子量: 399.44
• Beilstein: 2228813
• EC 号: 200-598-5
• MDL编号: MFCD00078484
• UNSPSC代码: 12352200
• PubChem化学物质编号: 24278348
• NACRES: NA.77

属性

• 产品名称: 秋水仙碱, ≥95% (HPLC), powder
• 方案: ≥95% (HPLC)
• 表单: powder
• 颜色: white to yellow
• mp: 150-160 °C (dec.) (lit.)
• 溶解性: ethanol: 50 mg/mL
• SMILES字符串: COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O
• InChI: 1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
• InChI key: IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
• 基因信息: human ... ABCB1(5243) , CYP3A4(1576) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688) ; mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669)

说明

一般描述

秋水仙碱是一种次生代谢物，具有抗炎特性。它可用于治疗痛风、晶体性关节炎、家族性地中海热、白塞病、血管炎和心包炎。秋水仙碱可抑制细胞分裂、细胞内囊泡运动、细胞因子和趋化因子的分泌。它与白细胞渗出和溶酶体脱粒有关。秋水仙碱还会阻止成纤维细胞的增殖以及胶原蛋白向细胞外空间的转运。

应用

秋水仙碱已被用于：

• 体外姊妹染色单体交换（SCE）分析
• 以研究其体外抗病毒、抗菌、抗真菌和细胞毒性活性
• 微管破坏
• 以分析其对紫杉醇处理细胞中Ca²⁺瞬变的影响

生化/生理作用

通过与微管蛋白结合并阻止其聚合而破坏微管的抗有丝分裂剂。刺激微管蛋白的固有GTP酶活性。在几种正常和肿瘤细胞系中诱导凋亡并激活JNK/SAPK信号通路。

特点和优势

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储存及稳定性

本品的粉末形式可室温保存。秋水仙碱粉末遇光后色变深。秋水仙碱溶液可通过高压加热或过滤除菌。除菌溶液可避光稳定保存6个月以上。在中性和弱碱性(pH = 8.1)溶液中冻存2个月后，秋水仙碱未见明显水解。

安全信息

• 象形图: GHS06,GHS08
• 警示用语：: Danger
• 危险声明: H300,H340
• 预防措施声明: P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P310 - P405
• 危险分类: Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B
• 储存分类代码: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• 闪点(°F): Not applicable
• 闪点(°C): Not applicable
• 个人防护装备: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges