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2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯

≥95.0% (GC)

• 别名: (2-氯甲氧基乙基)三甲基硅烷, SEM-Cl, SEM-氯化物, 氯甲基三甲基硅乙基醚
• 线性分子式: (CH₃)₃SiCH₂CH₂OCH₂Cl
• CAS号: 76513-69-4
• 分子量: 166.72
• Beilstein: 3587289
• EC 号: 278-483-4
• MDL编号: MFCD00009919
• UNSPSC代码: 12352101
• PubChem化学物质编号: 57653488
• NACRES: NA.22

属性

• 质量水平: 100
• 方案: ≥95.0% (GC)
• 表单: liquid
• 折射率: n20/D 1.435 (lit.); n20/D 1.436
• 沸点: 170-172 °C (lit.); 57-59 °C/8 mmHg (lit.)
• 密度: 0.942 g/mL at 25 °C (lit.)
• 官能团: chloro; ether
• 运输: wet ice
• 储存温度: −20°C
• SMILES字符串: C[Si](C)(C)CCOCCl
• InChI: 1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3
• InChI key: BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N

说明

一般描述

2-（三甲硅烷基）乙氧甲基氯（SEM-Cl）是广泛使用的一种试剂，用于制备胺、醇、酚和羧基的保护基团。酰胺和磺酰胺基团中的氮也可用SEM-Cl试剂进行保护。

应用

SEM-Cl可作为试剂，通过Prins型环化反应制备2,4,5-三取代四氢吡喃形式的高烯丙醇。在碳酸锂存在的情况下，也可用于从 N保护的氨基酸合成氨基酸SEM酯。

其他说明

醇和其他官能团的保护试剂，可被 Bu₄NF 选择性去除；吡咯和咪唑的保护基团，可促进选择金属化反应；引入保护性·C₁ 结构单元的试剂

安全信息

• 象形图: GHS02,GHS05
• 警示用语：: Danger
• 危险声明: H226,H314
• 预防措施声明: P210 - P233 - P240 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• 危险分类: Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
• 储存分类代码: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• 闪点(°F): 114.8 °F - closed cup
• 闪点(°C): 46 °C - closed cup
• 个人防护装备: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter