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Merck

700231

Sigma-Aldrich

乙炔基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯

别名:

乙炔基硼酸 MIDA 酯, 乙炔硼酸 MIDA 酯, 乙炔硼酸甲基亚氨基二乙酸酯

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C7H8BNO4
分子量:
180.95
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352103
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.22

mp

208-209 °C

SMILES 字串

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)C#C

InChI

1S/C7H8BNO4/c1-3-8-12-6(10)4-9(2)5-7(11)13-8/h1H,4-5H2,2H3

InChI 密鑰

NHVZIRZCTRJEFP-UHFFFAOYSA-N

應用

乙炔基硼酸MIDA酯是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中一种常用的双官能化乙炔当量,是一种对空气稳定且可兼容色谱的硼酸酯。它也可用于异喹诺酮、异喹啉、吡咯、吲哚、异恶唑和三唑的杂环MIDA硼酸酯的合成并用于随后的交叉偶联反应。

儲存類別代碼

13 - Non Combustible Solids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

Not applicable

閃點(°C)

Not applicable

個人防護裝備

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Ethynyl MIDA boronate: a readily accessible and highly versatile building block for small molecule synthesis.
Struble J R, et al.
Tetrahedron, 66(26), 4710-4718 (2010)
Regioselective synthesis and slow-release Suzuki?Miyaura cross-coupling of MIDA boronate-functionalized isoxazoles and triazoles.
Grob J E, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 76(24), 10241-10248 (2011)
Mild Rh (III)-catalyzed C?H activation and annulation with alkyne mida boronates: Short, efficient synthesis of heterocyclic boronic acid derivatives.
Wang H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(48), 19592-19595 (2012)

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