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叔丁氧基双(二甲胺基)甲烷

• 别名: Bredereck 试剂
• 线性分子式: (CH₃)₃COCH[N(CH₃)₂]₂
• CAS号: 5815-08-7
• 分子量: 174.28
• Beilstein: 1901973
• EC 号: 227-383-9
• MDL编号: MFCD00042858
• UNSPSC代码: 12352100
• PubChem化学物质编号: 24863653
• NACRES: NA.22

属性

• 表单: liquid
• 质量水平: 200
• 折射率: n20/D 1.422 (lit.)
• 沸点: 50-55 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度: 0.844 g/mL at 25 °C (lit.)
• 官能团: amine; ether
• SMILES字符串: CN(C)C(OC(C)(C)C)N(C)C
• InChI: 1S/C9H22N2O/c1-9(2,3)12-8(10(4)5)11(6)7/h8H,1-7H3
• InChI key: HXRAMSFGUAOAJR-UHFFFAOYSA-N

说明

应用

叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷（Bredereck试剂）可用于以下研究：

• 活性亚甲基和甲基的胺化。
• 作为苯并[c,d]吲哚合成中的缩合剂。
• 制备3-二甲基氨基-2-（吲哚-3-基）丙烯酸甲酯和乙酯。
• 大环内酯类天然产物(-)-球孢菌素的合成。
• 新型生物活性萘啶生物碱lophocladine A和B的制备
• (E/Z)-乙基6,7-二氯-3-[1-氰基-2-(二甲基氨基)乙烯基]-1-甲基-1H-吲哚-2--羧酸乙酯的制备。
• (E)-乙基3-(二甲基氨基)-2-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸的制备。
• 酮和酯的α-胺化。

反应物用于：

• 吡咯并喹唑啉作为光化学治疗剂的制备
• 金鸡纳生物碱奎宁通过立体选择性分子间自由基加成的对映选择性合成
• 通过分子内异构烯酮环加成反应的喜树碱合成
• 氨基亚甲基化反应

安全信息

• 象形图: GHS02,GHS07
• 警示用语：: Warning
• 危险声明: H226,H315,H319,H335
• 预防措施声明: P210 - P233 - P240 - P241 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• 危险分类: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• 靶器官: Respiratory system
• 储存分类代码: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• 闪点(°F): 105.8 °F - closed cup
• 闪点(°C): 41 °C - closed cup
• 个人防护装备: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter