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USP

Azithromycin

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Synonyme(s) :

Azithromycin dihydrate, 1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one, 13-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-alpha-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10- trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-beta-D-xylohexopyranosyl]oxy]-, [2R-(2R, 3S, 4R, 5R, 8R, 10R, 11R, 12S, 13S, 14R)]- dihydrate, N-Methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromycin A, CP-62993

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C38H72N2O12 · 2H2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
785.02
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

pharmaceutical primary standard

Agence

USP

Famille d'API

azithromycin

Fabricant/nom de marque

USP

Application(s)

pharmaceutical (small molecule)

Format

neat

Chaîne SMILES 

O.O.CC[C@H]1OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@H]2C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O2)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]3O[C@H](C)C[C@@H]([C@H]3O)N(C)C)[C@](C)(O)C[C@@H](C)CN(C)[C@H](C)[C@@H](O)[C@]1(C)O

InChI

1S/C38H72N2O12.2H2O/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28;;/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3;2*1H2/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-;;/m1../s1

Clé InChI

SRMPHJKQVUDLQE-KUJJYQHYSA-N

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Description générale

Azithromycin is a subclass of macrolides consisting of 15-membered macrocyclic lactone ring to which sugar moieties are linked.

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia. For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Application

Azithromycin USP reference standard for use in specified quality tests and assays.

Also used to prepare standard, standard stock solutions for the assay, identification, performance, and impurity analysis according to the given below monographs of United States Pharmacopeia (USP):
  • Azithromycin for Oral Suspension
  • Azithromycin Capsules
  • Azithromycin for Injection

Actions biochimiques/physiologiques

Azithromycin dihydrate is a macrolide antibiotic, azalide subclass. It binds to the 50S subunit of the 70S bacterial ribosomes and inhibits RNA-dependent protein synthesis in bacterial cells. Azithromycin also has anti-immunomodulatory/anti-inflammatory properties, which make it useful in treating cystic fibrosis.

Remarque sur l'analyse

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Autres remarques

USP issued SDS can be found here
Sales restrictions may apply.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Azithromycin Capsules
United States Pharmacopeia, 27(6), 450-450 (2013)
Azithromycin for Injection
United States Pharmacopeia, 44(2), 451-451 (2020)
Azithromycin for Oral Suspension
United States Pharmacopeia, 44(5) (2022)
Aspects of degradation kinetics of azithromycin in aqueous solution.
Zhang, Yu, et al.
Chromatographia, 70.1-2, 67-73 (2009)
Development and validation of a micellar liquid chromatographic method with UV detection for determination of azithromycin in tablets and capsules.
Kulikov, A. U., and A. G. Verushkin.
Chromatographia, 60.1-2, 33-38 (2004)

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