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U6875

Sigma-Aldrich

Uridine 5′-triphosphate tris salt

Type VI, ≥90%

Synonyme(s) :

UTP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H15N2O15P3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
484.14
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Type

Type VI

Niveau de qualité

Pureté

≥90%

Solubilité

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC(CO)(CO)CO.O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]1COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)N2C=CC(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H15N2O15P3.C4H11NO3/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(24-8)3-23-28(19,20)26-29(21,22)25-27(16,17)18;5-4(1-6,2-7)3-8/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H,10,12,15)(H2,16,17,18);6-8H,1-3,5H2/t4-,6-,7-,8-;/m1./s1

Clé InChI

NHMNWWVJZZPKSL-IAIGYFSYSA-N

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Application

UTP has been used to study intracellular Ca2+ concentration in alveolar type II (AT2) cells. UTP has also been used as a phosphate donor for in vitro kinase assays using deoxycytidine kinase (DCK) or whole cell lysates.
Uridine 5′-triphosphate tris salt has been used:
  • to investigate its activation potential on the purinergic P2Y2 Receptor in THP1 monocytes
  • as a component of non-radioactive nucleoside triphosphate solution used in in vitro RNA polymerase assay
  • as a P2Y2 agonist in human embryonic kidney cells (HEK293T) in dynamic mass redistribution (DMR) assays

Actions biochimiques/physiologiques

Uridine 5′-triphosphate (UTP) is synthesized from uridine 5′-diphosphate (UDP) in the presence of the enzyme nucleoside diphosphate kinase (NDPK). Plant cells have high uridine as UTP. UTP on amination results in the generation of CTP and is catalysed by enzyme CTP synthetase. UTP acts on the purinergic (P2Y2) receptor and mediates smooth muscle cells (SMCs) mitogenic activation. It also modulates osteopontin expression in SMCs. UTP is a sputum inducer and a promising candidate for assessing the inflammation in respiratory airway.
P2Y receptor agonist.

Notes préparatoires

Uridine 5′-triphosphate (UTP) tris salt is soluble in water at 50 mg/ml and yields a clear, colorless solution.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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The alveolar epithelium consists of two cell types, alveolar type I (AT1) and alveolar type II (AT2) cells. We have recently shown that 7-day-old cultures of AT2 cells grown on a type I collagen/fibronectin matrix develop phenotypic characteristics of AT1
Dynamic mass redistribution reveals diverging importance of PDZ-ligands for G protein-coupled receptor pharmacodynamics
Camp ND, et al.
Pharmacological Research, 105(3), 13-21 (2016)
HIV-1 Envelope Overcomes NLRP3-Mediated Inhibition of F-Actin Polymerization for Viral Entry
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Testing, 28(13), 3381-3394 (2019)
Validity and safety of sputum induction by inhaled uridine 5?-triphosphate
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American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine, 164(3), 378-381 (2001)
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