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M6635

Sigma-Aldrich

N-(2-Mercaptopropionyl)glycine

Synonyme(s) :

Tiopronine

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH(SH)CONHCH2COOH
Numéro CAS:
1953-02-2
Poids moléculaire :
163.19
Numéro Beilstein :
1859822
Numéro CE :
217-778-4
Numéro MDL:
MFCD00004861
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24897101
Nomenclature NACRES :
NA.26

Pureté

≥98% (TLC)

Niveau de qualité

100

Forme

powder

Couleur

white

Pf

98-100 °C

Application(s)

cell analysis
peptide synthesis

Chaîne SMILES 

CC(S)C(=O)NCC(O)=O

InChI

1S/C5H9NO3S/c1-3(10)5(9)6-2-4(7)8/h3,10H,2H2,1H3,(H,6,9)(H,7,8)

Clé InChI

YTGJWQPHMWSCST-UHFFFAOYSA-N

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Application

N-(2-Mercaptopropionyl)glycine or Tiopronin has been used:
  • in the preparation of polyethylenimine (PEI)-coated gold microparticles (PEI-gold) for biolistic delivery of nucleic acids
  • to study the role of reactive oxygen species (ROS) at the reperfusion stage in in vivo isoflurane preconditioning-induced neuroprotection
  • as a ROS inhibitor to study its effect on lysophosphatidylcholine (LPC)-induced inflammasome activation

Actions biochimiques/physiologiques

N-(2-Mercaptopropionyl)glycine (NMPG) is a thiol compound associated with autoimmune hypoglycemia. It is a diffusible antioxidant and reduces the severity of colonic injury. NMPG also relieves myeloperoxidase activity and stimulates hypoxia-inducible factor-1 (HIF-1) - vascular endothelial growth factor (VEGF) pathway for ulcer healing.
N-(2-Mercaptopropionyl)glycine is a free radical scavenger.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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