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M3668

Sigma-Aldrich

Metergoline

Synonyme(s) :

N-CBZ-[(8β)-1,6-Dimethylergolin-8-yl]methylamine, [(8β)-1,6-Dimethylergolin-8-yl)methyl]carbamic acid phenylmethyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C25H29N3O2
Numéro CAS:
17692-51-2
Poids moléculaire :
403.52
Numéro CE :
241-686-3
Numéro MDL:
MFCD00153829
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278105
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pf

148-150 °C (lit.)

Solubilité

0.1 M HCl: 1.4 mg/mL
ethanol: 4 mg/mL
H2O: insoluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]2(CNC(=O)OCc1ccccc1)CN(C)[C@]3([H])Cc4cn(C)c5cccc(c45)[C@@]3([H])C2

InChI

1S/C25H29N3O2/c1-27-14-18(13-26-25(29)30-16-17-7-4-3-5-8-17)11-21-20-9-6-10-22-24(20)19(12-23(21)27)15-28(22)2/h3-10,15,18,21,23H,11-14,16H2,1-2H3,(H,26,29)/t18-,21+,23+/m0/s1

Clé InChI

WZHJKEUHNJHDLS-QTGUNEKASA-N

Informations sur le gène

human ... HTR1A(3350) , HTR1B(3351) , HTR1D(3352) , HTR1E(3354) , HTR1F(3355) , HTR2A(3356) , HTR2B(3357) , HTR2C(3358) , HTR7(3363)
rat ... Htr7(65032)

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Application

Metergoline has been used as a serotonin receptor antagonist:

  • to study its effects on astrocyte calcium signals evoked by whisker stimulation
  • to study its effects on lipopolysaccharide-induced anorexia in rats
  • to evaluate the non-specific binding by 5-HT1A receptor binding assays

Actions biochimiques/physiologiques

Metergoline is an ergot alkaloid and a selective serotonin antagonist which blocks the 5-HT2A and 5-HT2C receptors with higher affinity. It possesses antifungal activity against infection caused by Candida krusei. Metergoline exhibits a therapeutic effect against premenstrual dysphoric disorder. It also exhibits antipyretic and analgesic activities.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312 + H332

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL4038
BCCL9897
BCCL0669
BCCH9470
BCCG9869

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B K Smith et al.
The American journal of physiology, 277(3 Pt 2), R802-R811 (1999-09-14)
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Pharmacology, biochemistry, and behavior, 94(4), 524-533 (2009-12-01)
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Obesity (Silver Spring, Md.), 19(10), 1979-1986 (2011-04-09)
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