R2625

Acide rétinoïque

≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand

• Synonyme(s) : ATRA, Acide de vitamine A, Trétinoïne, acide tout-trans rétinoïque
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₀H₂₈O₂
• Numéro CAS: 302-79-4
• Poids moléculaire : 300.44
• Numéro Beilstein : 2057223
• Numéro CE : 206-129-0
• Numéro MDL: MFCD00001551
• Code UNSPSC : 12352106
• ID de substance PubChem : 24278674
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: Acide rétinoïque, ≥98% (HPLC), powder
• Source biologique: synthetic (organic)
• Pureté: ≥98% (HPLC)
• Forme: powder
• Technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• Couleur: yellow
• Pf: 180-181 °C (lit.)
• Solubilité: chloroform: 50 mg/mL
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
• Clé InChI: SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
• Informations sur le gène: human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916) , RXRA(6256) , RXRB(6257) , RXRG(6258) ; mouse ... Rara(19401) , Rarb(218772) , Rarg(19411) , Rxrb(20182)

Description

Description générale

L'acide rétinoïque, un rétinoïde, possède de nombreux effets biologiques. Il intervient dans la régulation de la différenciation et la prolifération cellulaires chez les cellules normales et transformées, influençant potentiellement les oncogènes. L'acide tout trans-rétinoïque (ATRA) est considéré comme le métabolite le plus pertinent et le plus fonctionnellement actif de la vitamine A. Il se peut que l'acide rétinoïque serve de molécule signal par l'intermédiaire d'un récepteur nucléaire pour réguler la différenciation régionale dans le système nerveux central. De plus, à une concentration de 1 nM (avec une différenciation maximale à 1 µM), l'acide rétinoïque induit une différenciation terminale fonctionnelle et morphologique chez une lignée cellulaire de leucémie promyélocytaire humaine, signe de sa potentielle implication dans la différenciation de certaines cellules hématopoïétiques. L'acide rétinoïque peut aussi influer indirectement sur la différenciation neuronale en modifiant l'expression de récepteurs de facteurs de croissance peptidiques à la surface des cellules neuronales.

L'acide rétinoïque et d'autres rétinoïdes sont aussi capables d'inhiber la prolifération cellulaire et de stimuler l'activité tyrosinase dans une lignée cellulaire de mélanome humain, tout en inhibant également l'adhésion cellule-substrat et la motilité de mélanocytes. L'ATRA a un rôle vital dans la formation du système vasculaire des mammifères. Plus spécifiquement, il régule la prolifération des cellules endothéliales et le remodelage vasculaire tout au long de l'angiogenèse tissulaire.

Application

• L′acide rétinoïque a été utilisé pour la différenciation de cellules souches embryonnaires en neurones moteurs.
• Il a été employé pour la différenciation de l′ectoderme de Xenopus en pancréas.
• Il a également été utilisé pour étudier la régulation épigénétique par le récepteur de l′acide rétinoïqueα (RARα).
• Il a été employé pour étudier la voie de signalisation de l′acide rétinoïque dans la transition de pro-spermatogonies en spermatogonies.

Actions biochimiques/physiologiques

L′acide tout-−trans−rétinoïque (ATRA) est un ligand du récepteur de l′acide rétinoïque (RAR) et du récepteur X de rétinoïdes (RXR). Une fois liés, le RAR et le RXR agissent comme facteurs de transcription qui contrôlent la croissance et la différenciation des cellules normales et malignes. Les cytochromes P450 (CYP) catalysent la 4-hydroxylation de l′ATRA. L′acide rétinoïque conditionne la différenciation des cellules souches embryonnaires en neurones.

Caractéristiques et avantages

Ce composé figure sur la page Récepteurs nucléaires (non stéroïdes) du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08,GHS07,GHS09
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H315,H360FD,H410
• Conseils de prudence: P202 - P264 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P308 + P313
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves