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L1012

Sigma-Aldrich

Acide linoléique

liquid, BioReagent, suitable for cell culture

Synonyme(s) :

Acide cis-9,cis-12-octadecadiénoïque

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
280.45
Numéro Beilstein :
1727101
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
eCl@ss :
32190102
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.75

Source biologique

plant (Safflower oil)

Niveau de qualité

Gamme de produits

BioReagent

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

Indice de réfraction

n20/D 1.466 (lit.)

Point d'ébullition

229-230 °C/16 mmHg (lit.)

Pf

−5 °C (lit.)

Solubilité

NaOH: 1 M
ethanol: soluble

Densité

0.902 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-

Clé InChI

OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N

Informations sur le gène

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Description générale

Linoleic acid (LA) is the precursor for the synthesis of arachidonic prostaglandins and other eicosanoids. LA is present in vegetable oils and meat.

Application

Fatty acid that is typically bound to a carrier molecule such as BSA or cyclodextrin for use in cell culture.
Linoleic acid has been used as a component of S12 medium for cardiomyocytes differentiation, minimum essential medium α for spermatogonial stem cell culture and for endothelial differentiation of mouse adipose-derived stem cells (mASC).

Actions biochimiques/physiologiques

L'acide linoléique augmente la prolifération cellulaire ainsi que l'expression des gènes du récepteur PPARα et de ses gènes cibles tels que l'acyl-CoA oxydase dans les lignées primaires d'hépatocytes de canard.
Linoleic acid (LA) may improve wound healing in diabetic rat. The levels of LA in adipose tissue and platelets are correlated with coronary artery disease. It may induce tumor and apoptosis in colorectal cancer cells. Studies also support their protective effects in lymphocytes. Linoleic acid is typically bound to a carrier molecule such as bovine serum albumin (BSA) or cyclodextrin for use in cell culture.

Conditionnement

Sealed ampule.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Intramyocardial adipose-derived stem cell transplantation increases pericardial fat with recovery of myocardial function after acute myocardial infarction
Kim JH, et al.
PLoS ONE, 11(6), e0158067-e0158067 (2016)
Enhancement effects of BSA and linoleic acid on hybridoma cell growth and antibody production
Cytotechnology, 112(6), 51-56 (1994)
Differentiation and characterization of rhesus monkey atrial and ventricular cardiomyocytes from induced pluripotent stem cells
Zhang X, et al.
Stem Cell Research, 20(6), 21-29 (2017)
Chemical-defined and albumin-free generation of human atrial and ventricular myocytes from human pluripotent stem cells
Pei F, et al.
Stem Cell Research, 19(6), 94-103 (2017)
Omega-6 vegetable oils as a driver of coronary heart disease: the oxidized linoleic acid hypothesis
DiNicolantonio JJ and O?Keefe JH
Open heart, 5(2), e000898-e000898 (2018)

Protocoles

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