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P9417

Sigma-Aldrich

Acide palmitoleique

≥98.5% (GC), liquid

Synonyme(s) :

cis-9-Palmitoleic acid, cis-9-Hexadecenoic acid

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
Numéro CAS:
373-49-9
Poids moléculaire :
254.41
Numéro Beilstein :
1725389
Numéro CE :
206-765-9
Numéro MDL:
MFCD00004437
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
24899035
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

Macadamia integrifolia

Niveau de qualité

300

Pureté

≥98.5% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.457 (lit.)

Point d'ébullition

162 °C/0.6 mmHg (lit.)

Pf

0.5 °C (lit.)

Densité

0.895 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
oleic acid

Type de lipide

unsaturated FAs

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h7-8H,2-6,9-15H2,1H3,(H,17,18)/b8-7-

Clé InChI

SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N

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Application

Palmitoleic acid has been used:
  • to supplement Minimum Essential Media alpha (MEMα) to culture mouse spermatogonial stem cells (SSCs)
  • as a component of a defined serum-free medium for the long-term propagation of SSCs
  • in Dulbecco′s Modified Eagle Medium (DMEM) in the media for fatty acid treatment to assure a physiologic ratio between bound and unbound free fatty acid (FFA)

Actions biochimiques/physiologiques

Palmitoleic acid is a 16-carbon, omega-7, monounsaturated fatty acid that is enriched in the triglycerides of human adipose tissue and in liver.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335,H413

Classification des risques

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

143.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

62 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Yuko Akazawa et al.
Journal of hepatology, 52(4), 586-593 (2010-03-09)
Saturated free fatty acids induce hepatocyte lipoapoptosis. This lipotoxicity involves an endoplasmic reticulum stress response, activation of JNK, and altered expression and function of Bcl-2 proteins. The mono-unsaturated free fatty acid palmitoleate is an adipose-derived lipokine which suppresses free fatty
Geng Zong et al.
The American journal of clinical nutrition, 96(5), 970-976 (2012-09-28)
Palmitoleic acid has been shown to regulate adipokine expression and systemic metabolic homeostasis in animal studies. However, its association with human metabolic diseases remains controversial. We aimed to investigate associations of erythrocyte palmitoleic acid with adipokines, inflammatory markers, and metabolic
Dariush Mozaffarian et al.
The American journal of clinical nutrition, 97(4), 854-861 (2013-02-15)
Dairy consumption is linked to a lower risk of type 2 diabetes, but constituents responsible for this relation are not established. Emerging evidence suggests that trans-palmitoleate (trans 16:1n-7), a fatty acid in dairy and also partially hydrogenated oils, may be
Andressa Bolsoni-Lopes et al.
Lipids in health and disease, 13, 199-199 (2014-12-22)
Palmitoleic acid was previously shown to improve glucose homeostasis by reducing hepatic glucose production and by enhancing insulin-stimulated glucose uptake in skeletal muscle. Herein we tested the hypothesis that palmitoleic acid positively modulates glucose uptake and metabolism in adipocytes. For
Andreas Koeberle et al.
The Journal of biological chemistry, 287(32), 27244-27254 (2012-06-16)
Controversial correlations between biological activity and concentration of the novel lipokine palmitoleate (9Z-hexadecenoate, 16:1) might depend on the formation of an active 16:1 metabolite. For its identification, we analyzed the glycerophospholipid composition of mouse Swiss 3T3 fibroblasts in response to
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