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E8126

Sigma-Aldrich

Equilin

Synonyme(s) :

1,3,5(10),7-Estratétraène-3-ol-17-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H20O2
Numéro CAS:
474-86-2
Poids moléculaire :
268.35
Numéro Beilstein :
2624302
Numéro CE :
207-488-6
Numéro MDL:
MFCD00046223
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24894666
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

100

Stérilité

non-sterile

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Technique(s)

inhibition assay: suitable

Pf

238-240 °C (lit.)

Solubilité

chloroform: methanol (1:1): 40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

C[C@]12CC[C@H]3C(=CCc4cc(O)ccc34)[C@@H]1CCC2=O

InChI

1S/C18H20O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3-5,10,14,16,19H,2,6-9H2,1H3/t14-,16+,18+/m1/s1

Clé InChI

WKRLQDKEXYKHJB-HFTRVMKXSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Equilin is the Mare estrogen and is majorly used in multi-estrogen drugs for hormone replacement therapy. It is synthesized in the microsomes of mare placenta. It mediates estrogen receptor β (ERβ) expression resulting in the activation of nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells (NF-κB) which favors monocytes adhesion in atherosclerosis. In vitro equilin inhibits 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) that catalyzes the conversion of estrone to 17β-estradiol.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H351,H361fd,H362

Classification des risques

Carc. 2 - Lact. - Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Sawicki MW, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 96(3), 840-845 (1999)
Equilin
Handbook of Hormones, 582-582 (2016)
Ekaterina V Rokhina et al.
The Science of the total environment, 417-418, 280-290 (2012-01-17)
Estrone (E1), 17β-estradiol (E2), estriol (E3), equilin (EQ) and 17α-estradiol (17α) estrogen hormones are released by humans and animals and have been detected in the environment and municipal wastewater treatment plants. The structural and electronic properties of natural hormone molecules
Sari Alho-Richmond et al.
Molecular and cellular endocrinology, 248(1-2), 208-213 (2006-01-18)
Estrogens, especially estradiol, have been shown to stimulate the proliferation of hormone-dependent types of breast cancer cells. 17Beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17beta-HSD1) enzyme catalyses the synthesis of the active female estrogen, estradiol and is thus an attractive target for structure-based
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