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V2876

Sigma-Aldrich

Vitamine B12

≥98%

Synonyme(s) :

α-(5,6-Diméthylbenzimidazolyl)cyanocobamide, CN-Cbl, Cyanocob(III)alamine, Cyanocobalamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C63H88CoN14O14P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1355.37
Numéro Beilstein :
4122889
Numéro CE :
Code UNSPSC :
12352205
eCl@ss :
34058004
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.79

Niveau de qualité

Pureté

≥98%

Forme

powder

Technique(s)

HPLC: suitable

Couleur

red to brown

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C/C(C1=N[C@]([C@]([C@H](CC(N)=O)[C@@]/2(C)CCC(NC[C@@H](OP([O-])(O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](N4C=[N]5C6=C4C=C(C)C(C)=C6)O[C@@H]3CO)=O)C)=O)([H])N([Co+]5C#N)C2=C(C)/C([C@@H](CCC(N)=O)C/7(C)C)=NC7=C/8)(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]1CCC(N)=O)=C9N=C8[C@@H](CCC(N)=O)[C@

InChI

1S/C62H90N13O14P.CN.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-2;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;/q;;+2/p-2/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57?,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1

Clé InChI

RMRCNWBMXRMIRW-QJRSUKKJSA-L

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Application

La vitamine B12 a été utilisée :
  • comme composant d′une solution de mélange de vitamines dans un modèle intestinal in vitro
  • comme étalon dans la spectrométrie de masse à plasma à couplage inductif d′exclusion stérique (SEC-ICP-MS, exclusion inductively coupled plasma mass spectroscopy)
  • comme composant d′un mélange simulé de protéines plasmatiques pour l′analyse par spectroscopie Raman
  • dans l′analyse de résonance des plasmons de surface (SPR, surface plasmon resonance)
  • comme complément de milieu pour les myocytes ventriculaires de rat néonatal (NRVM)

Actions biochimiques/physiologiques

La vitamine B12 (cobalamine) est constituée d′un groupe de molécules à cobalt apparentées du point de vue chimique et jouant des rôles dans les processus cellulaires comme la synthèse de l′ADN, la synthèse des acides gras, la production d′énergie et la régulation. Les formes physiologiquement actives de la vitamine B12 incluent la méthylcobalamine et l′adénosylcobalamine, tandis que l′hydroxocobalamine (vitamine B12a, OHCbl) et la cyanocobalamine (CNCbl) sont des formes de stockage et d′administration. L′hydroxocobalamine (OHCbl) et la CNCbl dérivées des bactéries sont converties chez l′homme en formes coenzymes utiles, qui soutiennent les processus métaboliques comme la conversion par la méthylmalonylcoenzyme A mutase mitochondriale de l′acide méthylmalonique (MMA) en succinate pour relier le métabolisme des lipides et des glucides, et l′activation de la méthionine synthase, étape cinétiquement limitante dans la synthèse de la méthionine.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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