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D7625

Sigma-Aldrich

2′-Deoxycytidine 5′-monophosphate sodium salt

Sigma Grade, ≥98%

Synonyme(s) :

Deoxycytidylic acid, dCMP

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About This Item

Formule linéaire :
C9H12N3O7PNa2
Numéro CAS:
13085-50-2
Poids moléculaire :
351.16
Numéro CE :
235-995-2
Numéro MDL:
MFCD00069774
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24894142
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

microbial (fermentation)

Niveau de qualité

200

Qualité

Sigma Grade

Pureté

≥98%

Forme

powder

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na].NC1=NC(=O)N(C=C1)C2CC(O)C(COP(O)(O)=O)O2

InChI

1S/C9H14N3O7P.Na.H/c10-7-1-2-12(9(14)11-7)8-3-5(13)6(19-8)4-18-20(15,16)17;;/h1-2,5-6,8,13H,3-4H2,(H2,10,11,14)(H2,15,16,17);;

Clé InChI

BLEUYVBRJBDVEH-UHFFFAOYSA-N

Application

2′-Deoxycytidine 5′-monophosphate sodium salt has been used:
  • in nucleoside stability studies in human renal cell carcinoma (RCC) cell line SN12C
  • in the cell proliferation studies of human intestinal Caco-2 cell line and peripheral blood mononuclear cells (PBMCs)
  • as a ligand in dsDNA activation-induced cytidine deaminase crystallization
2′-Deoxycytidine 5-monophosphate (dCMP) is used as a substrate of uridine monophosphate (UMP)/cytidine monophosphate (CMP) kinase (EC 2.7.4.4) to form dCDP which upon phosphorylation to dCTP supports DNA and RNA biosynthesis.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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CDA directs metabolism of epigenetic nucleosides revealing a therapeutic window in cancer
Zauri M, et al.
Nature, 524(7563), 114-114 (2015)
Rafael Andrade Caceres et al.
Journal of molecular modeling, 14(5), 427-434 (2008-03-18)
Bacterial cytidylate kinase or cytidine monophosphate kinase (CMP kinase) catalyses the phosphoryl transfer from ATP to CMP and dCMP, resulting in the formation nucleoside diphosphates. In eukaryotes, CMP/UMP kinase catalyses the conversion of UMP and CMP to, respectively, UDP and
Dietary nucleotides and human immune cells. II. Modulation of PBMC growth and cytokine secretion
Holen E, et al.
Nutrition, 22(1), 90-96 (2006)
AID recognizes structured DNA for class switch recombination
Qiao Q, et al.
Molecular Cell, 67(3), 361-373 (2017)
Chih-Hung Hsu et al.
Molecular pharmacology, 67(3), 806-814 (2004-11-20)
Human UMP/CMP kinase (cytidylate kinase; EC 2.7.4.14) is responsible for phosphorylation of CMP, UMP, and deoxycytidine monophosphate (dCMP) and also plays an important role in the activation of pyrimidine analogs, some of which are clinically useful anticancer or antiviral drugs.
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