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D0125

Sigma-Aldrich

Dansyl-L-alanine cyclohexylammonium salt

≥98% (TLC), suitable for protein expression

Synonyme(s) :

N-[[5-(Dimethylamino)-1-naphthalenyl]sulfonyl]- L-alanine cyclohexylammonium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H18N2O4S · C6H13N
Numéro CAS:
53332-27-7
Poids moléculaire :
421.55
Numéro CE :
258-478-3
Numéro MDL:
MFCD00038927
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
329798584
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

Dansyl-L-alanine cyclohexylammonium salt, fluorescent amino acid

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Technique(s)

protein expression: suitable

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC1CCCCC1.C[C@H](NS(=O)(=O)c2cccc3c(cccc23)N(C)C)C(O)=O

InChI

1S/C15H18N2O4S.C6H13N/c1-10(15(18)19)16-22(20,21)14-9-5-6-11-12(14)7-4-8-13(11)17(2)3;7-6-4-2-1-3-5-6/h4-10,16H,1-3H3,(H,18,19);6H,1-5,7H2/t10-;/m0./s1

Clé InChI

CZUBQNQWSOLSJH-PPHPATTJSA-N

Application

Alanine conjugated to the fluorophore 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl (dansyl). The unnatural amino acid has been incorporated into expressed proteins by use of a mutated aminoacyl-tRNA synthetase specific for dansylalanine.

Actions biochimiques/physiologiques

Dansyl-L-alanine contains an N-terminal fluorophore (dansyl) making it useful as a fluorescent marker/probe. Dansylalanine can be incorporated into proteins by newly developing techniques that expand the genetic code.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Wenyuan Wang et al.
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A genetically encoded fluorescent amino acid.
Summerer, D., et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 108, 9785-9789 (2006)
Esterification of an unnatural amino acid structurally deviating from canonical amino acids promotes its uptake and incorporation into proteins in mammalian cells.
Jeffrey K Takimoto et al.
Chembiochem : a European journal of chemical biology, 11(16), 2268-2272 (2010-09-28)
Hyun Soo Lee et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(36), 12921-12923 (2009-08-26)
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Daniel Summerer et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 103(26), 9785-9789 (2006-06-21)
The ability to introduce fluorophores selectively into proteins provides a powerful tool to study protein structure, dynamics, localization, and biomolecular interactions both in vitro and in vivo. Here, we report a strategy for the selective and efficient biosynthetic incorporation of
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