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07743

Sigma-Aldrich

Dhurrin

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

(S)-(β-D-Glucopyranosyloxy)(4-hydroxyphenyl)acetonitrile, (S)-4-Hydroxymandelonitrile β-D-glucoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H17NO7
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
311.29
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder or crystals

Couleur

white to light brown

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H](C#N)c2ccc(O)cc2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C14H17NO7/c15-5-9(7-1-3-8(17)4-2-7)21-14-13(20)12(19)11(18)10(6-16)22-14/h1-4,9-14,16-20H,6H2/t9-,10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1

Clé InChI

NVLTYOJHPBMILU-YOVYLDAJSA-N

Description générale

Dhurrin is a cyanogenic glucoside found expressed in the leaves of Sorghum plants. Studies have shown that as the plant ages, dhurrin expression depends are nitrogen availability. Dhurrin production shifts from the leaves to the stems during development.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

To gain a comprehensive understanding of our extensive range of Monosaccharides for your research, we encourage you to visit our Carbohydrates Category page.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Johan Memelink
Trends in plant science, 10(7), 305-307 (2005-06-14)
Metabolic engineering holds great promise as a technique for improving crop plants. However, introducing new metabolic steps can disturb normal metabolism and gene expression, affecting phenotype and quality in undesired ways. Recently, Charlotte Kristensen et al. reported that introducing the
Cecilia K Blomstedt et al.
Plant biotechnology journal, 10(1), 54-66 (2011-09-02)
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Sang Chul Choi et al.
Plants (Basel, Switzerland), 9(10) (2020-10-23)
Sorghum (Sorghum bicolor (L.)) Moench is an important food for humans and feed for livestock. Sorghum contains dhurrin which can be degraded into toxic hydrogen cyanide. Here, we report the expression patterns of 14 candidate genes related to dhurrin ((S)-4-Hydroxymandelnitrile-β-D-glucopyranoside)
Gina Rosalinda De Nicola et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 59(15), 8065-8069 (2011-06-29)
Cyanogenic plants have some potential as biocidal green manure crops in limiting several soilborne pests and pathogens. Sorghum (Sorghum bicolor (L.) Moench) and Sudangrass (Sorghum bicolor subsp. sudanense (P.) Stapf), in fact, contain the cyanogenic glucoside p-hydroxy-(S)-mandelonitrile-β-D-glucoside (dhurrin) as a
Cyanogenic glycosides and menisdaurin from Guazuma ulmifolia, Ostrya virgininana, Tiquilia plicata and Tiquilia canescens.
David S Seigler
Phytochemistry, 66(13), 1567-1580 (2005-07-09)

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