C9911

(S)-(+)-camptothécine

≥90% (HPLC), powder, DNA topoisomerase I inhibitor

• Synonyme(s) : (S)-4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano-[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₀H₁₆N₂O₄
• Numéro CAS: 7689-03-4
• Poids moléculaire : 348.35
• Numéro Beilstein : 631069
• Numéro MDL: MFCD00081076
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 24278352
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: (S)-(+)-camptothécine, ≥90% (HPLC), powder
• Niveau de qualité: 200
• Pureté: ≥90% (HPLC)
• Forme: powder
• Pf: 260 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: chloroform/methanol (4:1): 5 mg/mL
• Spectre d'activité de l'antibiotique: neoplastics
• Mode d’action: DNA synthesis | interferes; enzyme | inhibits
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: CC[C@@]1(O)C(=O)OCC2=C1C=C3N(Cc4cc5ccccc5nc34)C2=O
• InChI: 1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1
• Clé InChI: VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N
• Informations sur le gène: human ... TOP1(7150) ; mouse ... Prkca(18750) ; rat ... Sstr2(54305)

Description

Actions biochimiques/physiologiques

La (S)-(+)-camptothécine se lie de manière irréversible au complexe ADN-topoisomérase I, inhibant la réassociation de l'ADN après clivage par la topoisomérase I et piégeant l'enzyme dans une liaison covalente avec l'ADN. Le complexe enzymatique est ubiquiné et détruit par le protéasome 26S, ce qui épuise la topoisomérase I cellulaire. Bloque le cycle cellulaire en phase S à faible dose et induit l'apoptose dans un grand nombre de lignées cellulaires normales et tumorales par des processus dépendants et indépendants du cycle cellulaire.

Caractéristiques et avantages

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Autres remarques

Isomère 20S

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H301,H340
• Conseils de prudence: P202 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405 - P501
• Classification des risques: Acute Tox. 3 Oral - Muta. 1B
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges