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C8128

Sigma-Aldrich

5α-Cholestan-3-one

crystalline

Synonyme(s) :

3-Keto-5α-cholestane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H46O
Numéro CAS:
566-88-1
Poids moléculaire :
386.65
Numéro MDL:
MFCD00065901
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24893027
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

crystalline

Niveau de qualité

200

Pf

128-130 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CC[C@@]3([H])[C@]4([H])CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]4(C)CC[C@]3([H])[C@@]1(C)CCC(=O)C2

InChI

1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h18-20,22-25H,6-17H2,1-5H3/t19-,20+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

Clé InChI

PESKGJQREUXSRR-UXIWKSIVSA-N

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Dina S El-Kady et al.
Applied biochemistry and biotechnology, 188(3), 635-662 (2019-01-08)
Modification of steroid molecules by introducing heterocyclic ring into the core structure of steroids has been utilized as an attractive approach for either cancer prognosis or diagnosis. Several new cholestanoheterocyclic steroids were synthesized, and analytical and spectral data proved the
W F Lau et al.
Experientia, 51(7), 731-737 (1995-07-14)
The effects of cholesterol and cholesterol-derived oxysterols (cholestanone, cholestenone, coprostanone and epicoprostanol) on adipocyte ghost membrane fluidity were studied using a fluorescence depolarization method. The fluorescence anisotropy of the treated membranes was determined using 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene (DPH) and 1-(4-trimethylammoniumphenyl)-6-phenyl-1,3,5-hexatriene (TMA-DPH). Cholestanone
W F Lau et al.
Biochemistry and molecular biology international, 35(6), 1349-1358 (1995-05-01)
Cholesterol-derived oxysterols such as cholestanol, cholestanone and coprostanone were able to potentiate epinephrine-induced lipolysis in intact rat adipocytes but not cholesterol. The relative potency of the oxysterols followed the sequence: cholestanone > or = coprostanone > cholestanol. Cholestanone was selected
G E Mott et al.
Journal of lipid research, 21(4), 480-484 (1980-05-01)
After oral administration of a mixture of [1,2(n)-3H]cholesterol and [4-14C]cholesterol to a baboon, fecal coprostanone had a 46% lower 3H/14C ratio than the dose administered. Loss of 3H by enolization of the 3-ketone could account for the decrease in 3H/14C.
G V Vahouny et al.
The Journal of nutrition, 117(12), 2009-2015 (1987-12-01)
Young adult rats were fed ad libitum for 4 wk on defined diets containing either no fiber, 10% levels of insoluble fiber sources [cellulose, wheat bran, alfalfa, mixed fibers (Fibyrax)], 5% levels of soluble fiber sources [pectin, guar gum, psyllium
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