C4555

Méthyl-β-cyclodextrine

powder, BioReagent, suitable for cell culture

• Numéro CAS: 128446-36-6
• Code UNSPSC : 12352201
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Source biologique: synthetic (organic)
• Niveau de qualité: 300
• Stérilité: non-sterile
• Gamme de produits: BioReagent
• Forme: powder
• Poids mol.: ~1320 g/mol
• Ampleur du marquage: 1.5-2.1 methyl per mol glucose
• Technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• Pf: 180-182 °C (lit.)
• Solubilité: H₂O: 50 mg/mL
• Température de stockage: room temp
• InChI: 1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3
• Clé InChI: QGKBSGBYSPTPKJ-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

La méthyl-β-cyclodextrine est un heptasaccharide soluble dans l'eau qui présente une plus grande affinité pour le cholestérol grâce à la présence d'un cœur hydrophobe. Les cyclodextrines sont des oligosaccharides cycliques à 6, 7 ou 8 unités glucopyranose respectivement appelés α-, β- et γ-cyclodextrines. Ces composés ont une structure annulaire rigide, ce qui en fait des agents complexants naturels. Leur structure particulière doit sa stabilité à la présence de liaisons hydrogène intramoléculaires entre les groupements hydroxyle en C2 et C3 des unités glucopyranose voisines. La molécule adopte une forme torique où les groupements hydroxyle en C2 et C3 sont situés autour de la grande ouverture et les groupements hydroxyle en C6, plus réactifs, sont alignés autour de la petite ouverture. La disposition des groupements hydroxyle en C6 à l'opposé des groupements hydroxyle en C2 et C3 rapproche les liaisons oxygène à l'intérieur de la cavité, rendant l'intérieur du tore hydrophobe et riche en électrons. La taille de cette cavité hydrophobe dépend du nombre d'unités glucopyranose qui forment la cyclodextrine.

Les cyclodextrines naturelles sont très peu solubles. Vers la fin des années 1960, des chercheurs ont découvert que la présence de substitutions chimiques au niveau des groupements hydroxyle 2, 3 et 6 augmentait considérablement la solubilité de ces composés. La plupart des cyclodextrines chimiquement modifiées permettent d'obtenir une concentration de 50 % (p/v) dans l'eau.

Application

La méthyl-β-cyclodextrine a été utilisée :

• pour étudier l'effet de la déplétion en cholestérol de la membrane de spermatozoïdes sur leur capacité à réaliser la réaction acrosomique
• pour déterminer l'effet de la surexpression et de la perte de cavéoline sur la signalisation de survie et de croissance
• dans des techniques de fécondation in vitro classiques

Actions biochimiques/physiologiques

La méthyl-β-cyclodextrine (MβCD) est généralement utilisée comme inhibiteur et modifie les domaines membranaires riches en cholestérol à la surface des cellules. Elle provoque une déplétion en cholestérol de la membrane. Elle est également connue pour empêcher l'action de la toxine cholérique, de l'oxyde nitrique synthase (NOS) et des transporteurs du glucose au moyen de leur internalisation. Cela s'observe en particulier au niveau des radeaux lipidiques et des cavéoles lors de l'endocytose. La MβCD induit l'efflux ainsi que l'influx de cholestérol. Elle peut affecter la viabilité cellulaire. En effet, les gènes qui contrôlent la teneur en cholestérol sont régulés positivement du fait de la baisse du taux de cholestérol due à l'action de la MβCD. Elle peut être utilisée pour accroître la solubilité des substances non polaires, comme les acides gras, les lipides, les vitamines et le cholestérol, dans les applications de culture cellulaire. La taille de la cavité est le principal critère à prendre en compte pour le choix de la cyclodextrine à utiliser pour la complexation. Le diamètre de la cavité des β-cyclodextrines ou des composés à unités β-glucopyranose convient bien aux molécules de la taille des hormones, des vitamines et de nombreux composés couramment utilisés dans les applications de culture cellulaire et tissulaire. C'est la raison pour laquelle la β-cyclodextrine est la forme la plus utilisée comme agent complexant.

Reconstitution

Des solutions peuvent être obtenues en mélangeant pendant 30 minutes à température ambiante. Comme méthode alternative, la sonication avec refroidissement peut être utilisée. Les solutions peuvent être stockées pendant plusieurs mois à 4 °C. Les solides doivent être stockés à température ambiante dans des récipients fermés hermétiquement.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 368.6 °F
• Point d'éclair (°C): 187 °C
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)