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Sigma-Aldrich

Succinate de D-α-tocophérol polyéthylène glycol 1000

BioXtra, water soluble vitamin E conjugate

Synonyme(s) :

Succinate de D-α-tocophérol polyéthylène glycol, Succinate de vitamine E polyéthylène glycol, TPGS, Vitamine E-TPGS

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About This Item

Numéro CAS:
9002-96-4
Numéro MDL:
MFCD00146616
Code UNSPSC :
12352205
eCl@ss :
34058007
Nomenclature NACRES :
NA.79
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

BioXtra

Forme

powder, crystals or chunks

Composition

α-tocopherol, ≥25%

Concentration

≥25% (ALPHA TOCOPHEROL)

Couleur

white to light brown

Pf

>36 °C

Solubilité

H2O: 1 g/10 mL, clear to faintly turbid, colorless to faintly yellow

Traces de cations

Al: ≤5 mg/kg
Ba: ≤5 mg/kg
Bi: ≤5 mg/kg
Ca: ≤5 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Li: ≤5 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Mo: ≤5 mg/kg
Na: ≤50 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Sr: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=C(C(=C(C2=C1OC(CC2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C)OC(=O)CCC(=O)OCCO)C

InChI

1S/C35H58O6/c1-24(2)12-9-13-25(3)14-10-15-26(4)16-11-20-35(8)21-19-30-29(7)33(27(5)28(6)34(30)41-35)40-32(38)18-17-31(37)39-23-22-36/h24-26,36H,9-23H2,1-8H3

Clé InChI

AOBORMOPSGHCAX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le tocofersolan, aussi connu sous le nom de vitamine E-TPGS, est un tensioactif non ionique de synthèse. Il s'agit d'un dérivé de l'α-tocophérol, communément appelé vitamine E, contenant une chaîne de polyéthylène glycol. Cette forme amphiphile hydrosoluble est constituée de succinate de d-alpha-tocophérol couplé à du polyéthylène glycol (PEG) 1000 via le succinate. Sa nature amphipathique lui permet de former des micelles, qui facilitent son absorption dans les entérocytes, même en l'absence de sels biliaires. Son hydrolyse libère du d-alpha-tocophérol liposoluble. Le tocofersolan améliore grandement l'absorption du d-alpha-tocophérol par rapport à sa forme libre.

De plus, il agit comme un inhibiteur de l'activité ATPase induite par le substrat P-gp (glycoprotéine P ou MDR1) dans les essais sans cellules. Il s'est avéré efficace contre les cellules K562 résistantes en se fixant à l'activateur du plasminogène du type urokinase, une enzyme cruciale pour la migration et l'invasion des cellules cancéreuses. Par ailleurs, le tocofersolan inhibe la tyrosine kinase, un acteur clé du développement des cellules cancéreuses, ce qui lui ouvre de potentielles applications dans la recherche en biochimie et en métabolomique. Sa capacité à améliorer l'absorption des agents insolubles dans l'eau et autres vitamines liposolubles en fait un composé prometteur pour la formulation et la recherche sur l'administration des médicaments.

Application

Le succinate de D-α-tocophérol polyéthylène glycol 1000 a été utilisé en tant qu′émulsifiant dans la préparation de particules de poly(acide lactique-co-glycolique) (PLGA) comme porteurs d′ADN par une méthode à émulsion double (eau 1/huile/eau 2) et nanoprécipitation.[1]
Le d-α-tocophérol polyéthylène glycol 1000 est un composé polyvalent utilisé dans la recherche en biologie cellulaire, en métabolomique, en biochimie et sur l'administration des médicaments.

Actions biochimiques/physiologiques

Le succinate de D-α-tocophérol polyéthylène glycol 1000 (TPGS), ou vitamine E-TPGS, est un agent thérapeutique pour la déficience en vitamine E chez les enfants, administré en cas de choléstase chronique chez l′enfant. Le TPGS exerce une activité antitumorale dans les cellules de cancer du sein MCF-7 en réduisant les taux de protéines anti-apoptotiques.[2] TPGS est employé comme émulsifiant dans la préparation de particules de poly(acide lactique-co-glycolique) (PLGA) pour marquer l′ADN, permet d′obtenir des particules de taille uniforme et une haute efficacité d′encapsulation, augmente le caractère hydrophile et empêche l′agrégation des particules.[1]
Les tocophérols (TCP) ou vitamines E sont une série (α, α, α et α) de molécules organiques chirales qui diffèrent par le degré de méthylation du groupe phénol dans le cycle chromanol. Les tocophérols sont des antioxydants liposolubles qui protègent les membranes cellulaires contre le dommage oxydatif. La forme de tocophérol la mieux absorbée par homo sapiens est l'α-tocophérol.

Le succinate de tocophérol polyéthylène glycol 1000 (TPGS) peut être utilisé pour créer des polymères biodégradables et des surfactants antioxydants.
Le TPGS exerce une activité antitumorale dans les cellules de cancer du sein MCF-7 en réduisant les taux de protéines anti-apoptotiques[2].
Le TPGS est employé comme émulsifiant dans la préparation de particules de poly(acide lactique-co-glycolique) (PLGA) pour marquer l'ADN, permet d'obtenir des particules de taille uniforme et une haute efficacité d'encapsulation, augmente le caractère hydrophile et empêche l'agrégation des particules.[1]

Caractéristiques et avantages

  • Produit pouvant être utilisé dans la recherche en biochimie et en métabolomique.
  • Composé de grande qualité convenant à de multiples applications de recherche.

Autres remarques

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

>392.0 °F

Point d'éclair (°C)

> 200 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

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BCCM7476
BCCL9868
BCCL3146
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Benjamin L Shneider et al.
Pediatrics, 130(3), e607-e614 (2012-08-15)
Cholestasis predisposes to fat-soluble vitamin (FSV) deficiencies. A liquid multiple FSV preparation made with tocopheryl polyethylene glycol-1000 succinate (TPGS) is frequently used in infants with biliary atresia (BA) because of ease of administration and presumed efficacy. In this prospective multicenter
Christiana M Neophytou et al.
Biochemical pharmacology, 89(1), 31-42 (2014-02-25)
D-alpha-tocopheryl polyethylene glycol succinate (TPGS) is a vitamin E derivative that has been intensively applied as a vehicle for drug delivery systems to enhance drug solubility and increase the oral bioavailability of anti-cancer drugs. Recently, it has been reported that
Jing Zhao et al.
Biomaterials, 34(13), 3411-3421 (2013-02-05)
We developed a drug delivery system of herceptin-conjugated micelles, which consist of vitamin E TPGS and TPGS-siRNA conjugates, for targeted co-delivery of docetaxel and polo-like kinase 1 siRNA to achieve synergistic effects between the anticancer drug and the small interfering
Yogesh B Pawar et al.
International journal of pharmaceutics, 436(1-2), 617-623 (2012-07-31)
The clinical utility of curcumin (CRM) is limited due to its poor oral bioavailability. Lipid based oral formulations (LBOFs) are emerging as useful oral drug delivery systems for 'difficult to deliver' molecules like CRM. In present study, we report novel
Synthesis, characterization, and in-vitro antitumor activity of the polyethylene glycol (350 and 1000) succinate derivatives of the tocopherol and tocotrienol isomers of Vitamin E
Abu-Fayyad A and Nazzal S
International Journal of Pharmaceutics, 519(1-2), 145-156 (2017)
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Questions

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  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  3. what is the molecular formula of this product

    1 answer

    1. The exact molecular weight of the product is not determined. The number in the description of the product "1000" refers to the approximate molecular weight of the PEG tail. The molecular weight of D-α-Tocopherol succinate is 530.78.

      Helpful?

  4. Hello, I would like to know how to correctly handle this product: is it required (due to possible inhomogeneity) to melt the entire bottle before dispensing or it is not the case? also, how many melting cycles are safe to be performed?

    1 answer

    1. This product is listed as a waxy solid. Most lots are released as chunks which can be weighed up without melting. However, if small, precise amounts are required, melting to liquify is suitable. The Tocopherol in this complex is esterified and quite stable, however it may be best to aliquot working volumes to minimize reheating. The density at 45 °C is 1.06 g/mL. See the image below to review published information on the thermal stability with repeated heat cycles.

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