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G0200000

Gentamicine sulfate salt

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Synonyme(s) :

Gentamicin sulfate salt

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About This Item

Numéro CAS:
1405-41-0
Numéro MDL:
MFCD00270181
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
329799802
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

pharmaceutical primary standard

Famille d'API

gentamicin

Fabricant/nom de marque

EDQM

Application(s)

pharmaceutical (small molecule)

Format

neat

Chaîne SMILES 

O=S(O)(O)=O.O[C@]1(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@](CC[C@H]3N)([C@@H](C)NC)[H])[C@@H](N)C[C@H]2N)OC1)NC.O[C@]4(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]5[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6O[C@@](CC[C@H]6N)([C@@H](C)N)[H])[C@@H](N)C[C@H]5N)OC4)NC.O[

InChI

1S/C21H43N5O7.C20H41N5O7.C19H39N5O7.H2O4S/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20;1-8(21)12-5-4-9(22)18(30-12)31-15-10(23)6-11(24)16(13(15)26)32-19-14(27)17(25-3)20(2,28)7-29-19;1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4-3-8(6-20)29-17;1-5(2,3)4/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3;8-19,25-28H,4-7,21-24H2,1-3H3;8-18,24-27H,3-7,20-23H2,1-2H3;(H2,1,2,3,4)/t9-,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+;8-,9-,10+,11-,12+,13+,14-,15-,16+,17-,18-,19-,20+;8-,9+,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16+,17+,18+,19-;/m110./s1

Clé InChI

RDEIXVOBVLKYNT-HDZPSJEVSA-N

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Description générale

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the Issuing Pharmacopoeia. For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Application

Gentamicin sulfate EP Reference standard, intended for use in laboratory tests only as specifically prescribed in the European Pharmacopoeia.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : La gentamicine provoque des erreurs de lecture au niveau des codons en se fixant sur la sous-unité ribosomale 30S, ce qui bloque la translocation du peptidyl-ARNt entre le site accepteur et le site donneur. L'effet bactéricide de la gentamicine sur Pseudomonas aeruginosa est dû à la fixation de la gentamicine sur la membrane extérieure, où elle déplace les cations naturels, déstabilise la membrane et forme des trous à la surface de la cellule.

Spectre antimicrobien : Inclut les bactéries à Gram négatif et à Gram positif, notamment les souches résistantes à la tétracycline, au chloramphénicol, à la kanamycine et à la colistine, en particulier les souches de Pseudomonas, Proteus, Staphylococcus et Streptococcus.

Conditionnement

The product is delivered as supplied by the issuing Pharmacopoeia. For the current unit quantity, please visit the EDQM reference substance catalogue.

Autres remarques

Sales restrictions may apply.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Quantitation of gentamicin sulfate in injectable solutions by capillary electrophoresis.
Flurer L C and Wolnik A K.
Journal of Chromatography A, 663(2), 259-263 (1994)
Arul Joseph et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 51(3), 521-531 (2009-10-10)
Gentamicin sulfate is a potent broad spectrum aminoglycoside antibiotic which is used as an active pharmaceutical ingredient (API) against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. A reversed-phase high performance liquid chromatographic (RP-HPLC) method has been developed and validated to determine the
Cláudio Roque et al.
Journal of neurochemistry, 149(1), 27-40 (2018-12-21)
Selective activation of the G protein-coupled estrogen receptor has been proposed to avoid some of the side effects elicited by the activation of classical estrogen receptors α and β. Although its contribution to neuroprotection triggered by estradiol in brain disorders

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