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158550

Sigma-Aldrich

Acridine Orange hemi(zinc chloride) salt

Dye content 85 %

Synonyme(s) :

3,6-Bis(dimethylamino)acridine hydrochloride zinc chloride double salt, 3,6-Bis(dimethylamino)acridinium chloride hemi(zinc chloride salt), Basic Orange 14

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About This Item

Formule linéaire :
C17H20ClN3 · HCl · 1/2ZnCl2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
369.96
Numéro C.I. (Colour Index):
46005
Numéro Beilstein :
3734978
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12171500
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.47

Forme

powder

Niveau de qualité

Composition

Dye content, 85%

Solubilité

H2O: 1 mg/mL, clear, orange to very deep orange

λmax

489 nm

Application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

Cl[H].Cl[H].Cl[Zn]Cl.CN(C)c1ccc2cc3ccc(cc3nc2c1)N(C)C.CN(C)c4ccc5cc6ccc(cc6nc5c4)N(C)C

InChI

1S/2C17H19N3.4ClH.Zn/c2*1-19(2)14-7-5-12-9-13-6-8-15(20(3)4)11-17(13)18-16(12)10-14;;;;;/h2*5-11H,1-4H3;4*1H;/q;;;;;;+2/p-2

Clé InChI

RAHGLSRJKRXOSY-UHFFFAOYSA-L

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Application

Acridine Orange hemi (zinc chloride) salt has been used to stain primary human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) and is used in micronucleus tests (MNTs).
Acridine Orange, a cell-permeable metachromatic fluorescent cationic dye that intercalates DNA and RNA, is used in fluorescence and epiflouresence microscopy. Acridine Orange dye has been used to analyze mitochondria and lysosomal content by flow cytometry, characterize multidrug resistance, and measure changes in mitochondrial mass during apoptosis in rat thymocytes.

Actions biochimiques/physiologiques

Acridine orange (AO) is a fluorescent dye with two different staining characteristics. In fixed tissues, it acts as a metachromatic dye and differentially stains DNA (green) and RNA (orange). But, in living cells it acts as a pH indicator and produce brilliant orange-red in acidic condition. AO has been used to identify apoptotic cells in drosophila embryos. Acridine Orange staining method has been used to deliver more consistent data in the micronucleus test.

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Muta. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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