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Sigma-Aldrich

Trifluoromethanesulfonic acid

reagent grade, 98%

Synonyme(s) :

TFMSA, Triflic acid

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About This Item

Formule linéaire :
CF3SO3H
Numéro CAS:
1493-13-6
Poids moléculaire :
150.08
Numéro Beilstein :
1812100
Numéro CE :
216-087-5
Numéro MDL:
MFCD00007514
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849764
Nomenclature NACRES :
NA.21

Qualité

reagent grade

Niveau de qualité

200

Densité de vapeur

5.2 (vs air)

Pression de vapeur

8 mmHg ( 25 °C)

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.327 (lit.)

Point d'ébullition

162 °C (lit.)

Densité

1.696 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

fluoro
triflate

Chaîne SMILES 

OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)

Clé InChI

ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Trifluoromethanesulfonic acid is the strongest monoprotic organic acid. It has been synthesized by the oxidation of bis(trifluoromethylthio)mercury with aqueous hydrogen peroxide. It undergoes complete dissociation in basic solvents such as dimethyl sulfoxide, dimethylacetamide and dimethylformamide. Its dissociation in non-aqueous solvents has been studied by conductometry. On mixing trifluoromethanesulfonic acid with HNO3, it forms nitronium trifluoromethane sulfonate, which is an excellent nitrating reagent.

Application

Trifluoromethanesulfonic acid is a versatile reagent, employed as catalyst for the following studies:
  • Friedel-Crafts acylation of aromatic compounds with methyl benzoate.
  • Addition reaction of dialkyl disulfides to terminal alkynes.
  • Synthesis of a single cyclic tetrasiloxane containing propylammonium trifluoromethanesulfonate and methyl side-chain groups (Am-CyTS).
  • Preparation of starting reagents for the synthesis of fluorinated 2,5-substituted 1-ethyl-1H-benzimidazole derivatives.
  • Synthesis of aryl triflates, the lactonization of alkenoic acids, and the formation of E-alkenes.
Trifluoromethanesulfonic acid may be used as an initiator for the cationic polymerization of styrene, hexamethylcyclotrisiloxane and L,L-dilactide.
Deglycosylation agent

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H290,H302,H314,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

>332.1 °F - Pensky-Martens closed cup

Point d'éclair (°C)

> 166.7 °C - Pensky-Martens closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV8787
MKCW0675
MKCV6010
WXBF4735V
MKCW9365

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Cationic polymerization of hexamethylcyclotrisiloxane by trifluoromethanesulfonic acid and its derivatives, 2. Reaction involving activated trifluoromethylsulfonates.
Toskas G, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 196(9), 2715-2735 (1995)
M Arisawa et al.
Organic letters, 3(5), 763-764 (2001-03-22)
[reaction: see text]. Addition of dialkyl disulfides to terminal alkynes is catalyzed by a rhodium-phosphine complex and trifluoromethanesulfonic acid giving (Z)-bis(alkylthio)olefins stereoselectively.
Determination of the rate constants of the elementary steps in the cationic polymerization of styrene by trifluoromethanesulfonic acid.
Kunitake T and Takarabe K.
Macromolecules, 12(6), 1061-1067 (1979)
Tetrahedron, 49, 7119-7119 (1993)
Shota Kinoshita et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(15), 5061-5065 (2015-04-01)
In this study, a single cyclic tetrasiloxane containing propylammonium trifluoromethanesulfonate and methyl side-chain groups (Am-CyTS) was selectively prepared by the hydrolytic condensation of 3-aminopropyldiethoxymethylsilane using aqueous superacid trifluoromethanesulfonic acid. The (1)H NMR spectrum of Am-CyTS in D2O exhibited a single
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