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W509647

Sigma-Aldrich

(−)-Caryophyllene oxide

95%

Synonyme(s) :

β-Caryophyllene epoxide, (−)-Epoxycaryophyllene, (−)-Epoxydihydrocaryophyllene, (1R,4R,6R,10S)-9-Methylene-4,12,12-trimethyl-5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecane, trans-Caryophyllene oxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H24O
Numéro CAS:
1139-30-6
Poids moléculaire :
220.35
Numéro FEMA:
4085
Numéro Beilstein :
148213
Numéro CE :
214-519-7
Numéro MDL:
MFCD00134216
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
24902045
Numéro Flavis :
16.043
Nomenclature NACRES :
NA.21

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

400

Qualité

Fragrance grade

Agence

follows IFRA guidelines

Conformité réglementaire

EU Regulation 1223/2009

Pureté

95%

Activité optique

[α]20/D −70°, c = 2 in chloroform

Pf

62-63 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Allergène de parfum

β-caryophyllene (ox.)

Propriétés organoleptiques

woody

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CCC(=C)[C@@]3([H])CC(C)(C)[C@]3([H])CC[C@@]1(C)O2

InChI

1S/C15H24O/c1-10-5-6-13-15(4,16-13)8-7-12-11(10)9-14(12,2)3/h11-13H,1,5-9H2,2-4H3/t11-,12-,13-,15-/m1/s1

Clé InChI

NVEQFIOZRFFVFW-RGCMKSIDSA-N

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Application


  • Synergistic Antinociceptive Effect of β-Caryophyllene Oxide in Combination with Paracetamol, and the Corresponding Gastroprotective Activity.: This study reveals that β-Caryophyllene oxide enhances the pain-relieving effects of paracetamol while providing gastroprotective benefits, suggesting its potential in pain management therapies (Espinosa-Juárez et al., 2024).


Clause de non-responsabilité

For R&D or non-EU Food use. Not for retail sale.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H411

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBP3967
SHBP0584
SHBN3479
SHBL7451
MKCH9752

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Journal of natural products, 69(10), 1429-1434 (2006-10-28)
Microbial transformation of the sesquiterpene (-)-caryophyllene oxide (1) [(1R,4R,5R,9S)-4,5-epoxycaryophyllan-8(13)-ene] by a number of fungi, using a standard two-stage fermentation technique, has afforded as products (1R,4R,5R,9S)-4,5-dihydroxycaryophyllan-8(13)-ene (2), (1S,4R,5R,8S,9S)-clovane-5,9-diol (3), (1R,4R,5R,9S,11R)-4,5-epoxycaryophyllan-8(13)-en-15-ol (4), (1R,4R,5R,9S,11S)-4,5-epoxycaryophyllan-8(13)-en-14-ol (5), (1R,2S,4R,5R,9S)-4,5-epoxy-13-norcaryophyllan-8-one (6), (1R,4R,5R,8S,9S)-4,5-epoxycaryophyllan-13-ol (7), (1R,4R,5R,8S, 9S,13S)-caryolane-5,8,13-triol (8), (1R,3R,4R,5R,8S,9S)-4,5-epoxycaryophyllan-3,13-diol
M Salomé Gachet et al.
Journal of natural products, 74(4), 559-566 (2011-03-29)
In a survey of plants from Ecuador with antiprotozoal activity, Cupania cinerea was found to show significant in vitro activity against the Plasmodium falciparum K1 strain and Trypanosoma brucei rhodesiense. Subsequently, activity-guided isolation of the n-hexane and dichloromethane extracts from
Fangfang Zeng et al.
Insect biochemistry and molecular biology, 113, 103213-103213 (2019-08-24)
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