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W381101

Sigma-Aldrich

Neohesperidin dihydrochalcone

≥96%, FG

Synonyme(s) :

1-(4-((2-O-[6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl)oxy)-2,6-dihydroxyphenyl)-3-[3-hydroxy-4-methoxyphenyl]-1-propanone, NHDC

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H36O15
Numéro CAS:
20702-77-6
Poids moléculaire :
612.58
Numéro FEMA:
3811
Numéro CE :
243-978-6
Numéro MDL:
MFCD00017711
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
24901889
Numéro Flavis :
16.061
Numéro E:
E 959
Nomenclature NACRES :
NA.21

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

400

Qualité

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher

Agence

follows IFRA guidelines

Conformité réglementaire

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 872/2012

Pureté

≥96%

Pf

156-158 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Allergène de parfum

no known allergens

Propriétés organoleptiques

odorless

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COc1ccc(CCC(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)cc2O)cc1O

InChI

1S/C28H36O15/c1-11-21(34)23(36)25(38)27(40-11)43-26-24(37)22(35)19(10-29)42-28(26)41-13-8-16(32)20(17(33)9-13)14(30)5-3-12-4-6-18(39-2)15(31)7-12/h4,6-9,11,19,21-29,31-38H,3,5,10H2,1-2H3/t11-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27-,28+/m0/s1

Clé InChI

ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N

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Description générale

Neohesperidin dihydrochalcone is mainly used as a sweetener and flavoring agent. It can be prepared by the hydrogenation of neohesperidin, a bitter flavonone found in citrus fruits.

Application

  • Neohesperidin dihydrochalcone down-regulates MyD88-dependent and -independent signaling by inhibiting endotoxin-induced trafficking of TLR4 to lipid rafts.: This study explores the molecular mechanisms behind the immunomodulatory effects of Neohesperidin dihydrochalcone, revealing its potential to mitigate endotoxin-induced inflammatory responses (Xia et al., 2015).

    • Pictogrammes

    Exclamation mark
    GHS07

    Mention d'avertissement

    Warning

    Mentions de danger

    H302

    Classification des risques

    Acute Tox. 4 Oral

    Code de la classe de stockage

    11 - Combustible Solids

    Classe de danger pour l'eau (WGK)

    WGK 3

    Point d'éclair (°F)

    Not applicable

    Point d'éclair (°C)

    Not applicable

    Équipement de protection individuelle

    Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

    Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

    Certificats d'analyse (COA)

    Lot/Batch Number
    SHBR7864
    SHBR3257
    SHBQ0138
    SHBN7851
    SHBN0772

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    Hesperetin

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    Phloretin

    Alternative Sweeteners, 87-104 null
    Neohesperidin dihydrochalcone; an updated review on a naturally derived sweetener and flavor potentiator.
    Pratter PJ
    Perfumer & Flavorist (1980)
    R K Sahu et al.
    Mutation research, 89(1), 69-74 (1981-05-01)
    4 important flavonoid compounds, namely quercetin, kaempferol, neohesperidin dihydrochalcone and rutin, were administered to male mice for the detection of gross chromosomal anomalies by the micronucleus test. The first 3 compounds were positively clastogenic to different extents, whereas the 4th
    J H Kroeze
    Chemical senses, 25(5), 555-559 (2000-10-04)
    Neohesperidin dihydrochalcone (NHDC) is an intensive sweetener, obtained by alkaline hydrogenation of neohesperidin. In this investigation a supposed taste enhancing effect of this substance was tested. A three-step procedure was used. In the first experiment, using a pool of 31
    Ahuva Frydman et al.
    Journal of agricultural and food chemistry, 53(25), 9708-9712 (2005-12-08)
    Neohesperidin dihydrochalcone (NHDC) is a seminatural, safe, low-calorie sweetener, bitterness blocker, and flavor enhancer with unique properties and applications for the food, beverage, pharmaceutical, and animal feed industries. Current production is limited by the availability of the substrate neohesperidin, a
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