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D80002

Sigma-Aldrich

DCC

99%

Synonyme(s) :

N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide

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About This Item

Formule linéaire :
C6H11N=C=NC6H11
Numéro CAS:
538-75-0
Poids moléculaire :
206.33
Numéro Beilstein :
610662
Numéro CE :
208-704-1
Numéro MDL:
MFCD00011659
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
24894174
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Coupling Reactions

Point d'ébullition

122-124 °C/6 mmHg (lit.)

Pf

34-35 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1CCC(CC1)N=C=NC2CCCCC2

InChI

1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2

Clé InChI

QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... EPHX2(2053)
mouse ... Ephx2(13850)

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Description générale

DCC is the acronym for N,N′-dicyclohexylcarbodiimide. In peptide synthesis, it is utilized for the activation of carboxyl group. The structure of DCC has been analyzed based on IR and Raman spectral data. It mediates the esterification of poly(vinyl alcohol) with free levulinic acid to form poly(vinyl alcohol-co-vinyl levulinate).

Application

Carboxy group activating reagent for peptide synthesis.
DCC has been used in the preparation of titanate nanotubes-phthalocyanine(TiONts-Pc) nanohybrids and 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hepta-2,4-diyn-1-yl propynoate.
DCC may be used to promote the esterification of
7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hepta-2,4-diyn-1-ol with propiolic acid to form 7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hepta-2,4-diyn-1-yl propynoate.
It can also used to synthesize:
  • 1,3-Thiazetedine derivatives via [2+2] cycloaddition with 2-phenylethenyl- and 2-(4-nitrophenyl)ethenyl isothiocyanates.
  • 1,3,5-Oxadiazine-4-thiones via [4+2] cycloaddition with benzoyl isothiocyanates.
  • Sterically hindered 1,3,4-oxadiazole derivatives by reacting with (N-isocyanimino)triphenylphosphorane in the presence of aromatic (or heteroaromatic) carboxylic acids.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H311,H317,H318

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF3711V
WXBF4159V
WXBF2469V
WXBF3558V
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