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ALD00422

Sigma-Aldrich

2-Formylphenyl sulfofluoridate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H5FO4S
Poids moléculaire :
204.18
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329772674
Nomenclature NACRES :
NA.22

Description

Fp: >230°F

Niveau de qualité

100

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.5086

Densité

1.4545 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

O=S(OC1=C(C=O)C=CC=C1)(F)=O

InChI

1S/C7H5FO4S/c8-13(10,11)12-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H

Clé InChI

SUOCJDDQQKVIKZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Formylphenyl sulfofluoridate is an aryl fluorosulfate. It can be synthesized from the reaction between phenol and sulfuryl fluoride in the presence of triethylamine. It undergoes Sonogashira coupling reaction with phenyl acetylene.

Application

The following aryl fluorosulfate can be utilized as a cross-coupling partner in Suzuki-Miyaura reactions. The standard reaction conditions for these palladium-catalyzed C-C bond formations are ligand-free and can be performed in water, at room temperature and are not air sensitive.

Autres remarques

Palladium-Catalyzed, Ligand-Free Suzuki Reaction in Water Using Aryl Fluorosulfates

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

No data available

Point d'éclair (°C)

No data available

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Qiaobin Liang et al.
Organic letters, 17(8), 1942-1945 (2015-04-10)
Aryl fluorosulfates were prepared by a simple method and employed as coupling partners in the Suzuki-Miyaura reaction. The cross-coupling reactions were performed in water under air at room temperature without ligands or additives such as surfactants or phase-transfer reagents and

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