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Merck
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914010

Sigma-Aldrich

4-Nitrophenyl (2-(vinyloxy)ethyl) carbonate

≥95%

Synonyme(s) :

Light-initiated bioorthogonal photoclick cycloaddition reagent, VE, Vinyl ether photoclick reagent

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H11NO6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
253.21
Code UNSPSC :
12352200

Pureté

≥95%

Forme

liquid

Température de stockage

−20°C

Application

4-Nitrophenyl (2-(vinyloxy)ethyl) carbonate is a vinyl ether photoclick reagent (VE) mediated by visible light for bioorthogonal reaction with a 9,10-phenanthrenequinone (PQ) photoclick reagent (see cat# 913766) for increased spatiotemporal control within biological applications. Signficantly, analysis of reactivity suggests this photoclick reaction is orthogonal to azide-alkyne and UV-mediated tetrazole-ene photoclick reactions, allowing for various means of simulteneous labeling of biomolecules in a given sample. This method requires no catalyst and is reported to be compatible with cells.

Product can be used with our line of photoreactors: Including Penn PhD (Z744035) & SynLED 2.0 (Z744080)

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Jinbo Li et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(44), 14542-14546 (2018-10-24)
Here we report a visible light-triggered, catalyst free bioorthogonal reaction that proceeds via a distinct pathway from reported bioorthogonal reactions. The prototype of this bioorthogonal reaction was the photocycloaddition of 9,10-phenanthrenequinone with electron-rich alkenes to form fluorogenic [4+2] cycloadducts. The

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