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Merck
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913766

Sigma-Aldrich

9,10-Dioxo-9,10-dihydrophenanthrene-3-carboxylic acid

≥95%

Synonyme(s) :

9,10-phenanthrenequinone photoclick reagent, Light-initiated bioorthogonal photoclick cycloaddition reagent, PQ

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H8O4
Numéro CAS:
32155-34-3
Poids moléculaire :
252.22
Numéro MDL:
MFCD28339454
Code UNSPSC :
12352106
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

powder

Température de stockage

−20°C

Application

9,10-Dioxo-9,10-dihydrophenanthrene-3-carboxylic acid is a photoclick reagent mediated by visible light for bioorthogonal reaction with an electron-rich vinyl either (VE) functionality (see cat#914010) for increased spatiotemporal control within biological applications. Signficantly, analysis of reactivity suggests this photoclick reaction is orthogonal to azide-alkyne and UV-mediated tetrazole-ene photoclick reactions, allowing for various means of simulteneous labeling of biomolecules in a given sample. This method requires no catalyst and is reported to be compatible with cells.

Product can be used with our line of photoreactors: Including Penn PhD (Z744035) & SynLED 2.0 (Z744080)

Autres remarques

Visible Light-Initiated Bioorthogonal Photoclick Cycloaddition

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Jinbo Li et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(44), 14542-14546 (2018-10-24)
Here we report a visible light-triggered, catalyst free bioorthogonal reaction that proceeds via a distinct pathway from reported bioorthogonal reactions. The prototype of this bioorthogonal reaction was the photocycloaddition of 9,10-phenanthrenequinone with electron-rich alkenes to form fluorogenic [4+2] cycloadducts. The

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