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905240

Sigma-Aldrich

(R,R,R)-SPIRAP

≥95%

Synonyme(s) :

((1R,3R,3′R)-3,3′-diethyl-3H,3′H-1,1′-spirobi[isobenzofuran]-7,7′-diyl)bis(diphenylphosphane), (R)-CrabPhos

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C43H38O2P2
Poids moléculaire :
648.71
Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Forme

powder or crystals

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Asymmetric synthesis

Pf

226-228 °C

Chaîne SMILES 

CC[C@@H](O1)C2=C([C@@]1(O[C@@H]3CC)C4=C3C=CC=C4P(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6)C(P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8)=CC=C2

Catégories apparentées

Application

(R,R,R)-SPIRAP is a chiral C2-symmetric spiroketal-containing ligand developed in the Nagorny lab for asymmetric catalysis. It can be used in variety of stereoselective transformations, including: Ir-catalyzed hydroarylation, Pd-catalyzed allylic alkylation, Pd-catalyzed Heck couplings, and Rh-catalyzed hydrogenation.

Product can be used with our benchtop hydrogen generator, H-Genie Lite (Z744083)

Autres remarques

Design, Synthesis, and Application of Chiral C2-Symmetric Spiroketal-Containing Ligands in Transition-Metal Catalysis

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

692395

(R)-SEGPHOS, ≥94%

693006

(S)-SEGPHOS, ≥94%

700835

(S)-Tol-SDP

700746

(S)-SDP, ≥95%

700851

(S)-Xyl-SDP

700843

(R)-Xyl-SDP

700754

(R)-SDP

905305

(S,S,S)-SPIRAP, ≥95%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCJ2892

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Alonso J Argüelles et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 57(19), 5325-5329 (2018-02-24)
We present an expedient and economical route to a new spiroketal-based C2 -symmetric chiral scaffold, termed SPIROL. Based on this spirocyclic scaffold, several chiral ligands were generated. These ligands were successfully employed in an array of stereoselective transformations, including in
Design, Synthesis, and Application of Chiral C2-Symmetric Spiroketal-Containing Ligands in Transition-Metal Catalysis.
Arguelles AJ, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(19), 5325-5329 (2018)

Contenu apparenté

Nagorny Group - Professor Product Portal

The Nagorny group has designed a new class of spiroketal-based chiral scaffolds termed SPIROLs. The SPIROL-based ligands have demonstrated excellent performance in a variety of Pd-, Rh- and Ir-catalyzed transformations while being easily accessible. Other focus areas are asymmetric catalysis, chiral catalyst, ligand design, which are all dedicated to the development of immobilized organic catalysts.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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