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693006

Sigma-Aldrich

(S)-SEGPHOS

≥94%

Synonyme(s) :

(S)-(−)-5,5′-Bis(diphenylphosphino)-4,4′-bi-1,3-benzodioxole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C38H28O4P2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
610.57
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

≥94%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D -11°, c = 0.5 in chloroform

Pf

231-235 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

InChI

1S/C38H28O4P2/c1-5-13-27(14-6-1)43(28-15-7-2-8-16-28)33-23-21-31-37(41-25-39-31)35(33)36-34(24-22-32-38(36)42-26-40-32)44(29-17-9-3-10-18-29)30-19-11-4-12-20-30/h1-24H,25-26H2

Clé InChI

RZZDRSHFIVOQAF-UHFFFAOYSA-N

Application

Chiral biaryl bisphosphine catalytic ligand used for:
  • Rhodium-catalyzed asymmetric formal olefination or cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds with 1,6-diynes or 1,6-enynes
  • Stereoselective preparation of homoallylic alcohols via Ir-catalyzed stereoselective transfer hydrogenative crotylation of an allylic acetate with alcohols or aldehydes
  • Regio- and stereoselective preparation of axially chiral arylnaphthalene derivatives via rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of diynes with naphthalenepropynoic acid derivatives
  • Diastereo- and enantioselective hydrogenation of α-amino-β-keto ester hydrochlorides catalyzed by an iridium complex
  • Preparation of dihydroisoquinolinones via nickel-catalyzed denitrogenative annulation of benzotriazinones with 1,3-dienes and alkenes
  • Stereoselective preparation of indanol derivatives via Rh-catalyzed enantioselective alkynylative cyclization of allenyl aldehydes with terminal alkynes

Informations légales

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only. JP Registration No. 3148136
SEGPHOS is a registered trademark of Takasago Intl. Corp.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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