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Sigma-Aldrich

(R,R)-DIPAMP

95%

Synonyme(s) :

(R,R)-1,2-Bis[(2-methoxyphenyl)(phenylphosphino)]ethane, (R,R)-1,2-Ethanediylbis[(2-methoxyphenyl)phenylphosphine]

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About This Item

Formule linéaire :
[CH3OC6H4P(C6H5)CH2-]2
Numéro CAS:
55739-58-7
Poids moléculaire :
458.47
Numéro MDL:
MFCD05863546
Code UNSPSC :
12352112
ID de substance PubChem :
329761951
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D −81°, c = 1 in chloroform

Pf

102-106 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

COc1ccccc1P(CCP(c2ccccc2)c3ccccc3OC)c4ccccc4

InChI

1S/C28H28O2P2/c1-29-25-17-9-11-19-27(25)31(23-13-5-3-6-14-23)21-22-32(24-15-7-4-8-16-24)28-20-12-10-18-26(28)30-2/h3-20H,21-22H2,1-2H3/t31-,32-/m1/s1

Clé InChI

QKZWXPLBVCKXNQ-ROJLCIKYSA-N

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Application

(R, R)-DIPAMP can be used:
  • As a catalyst in the enantioselective [3+2] cycloaddition of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones and 3-butynoates with electron-deficient olefins to yield substituted cyclopentenes.
  • To prepare its rhodium metal complexes, which are used as catalysts in asymmetric hydrogenation reactions.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335,H413

Classification des risques

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCK1758
MKBN8626V
09314EJ
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Effect of gas-liquid mass transfer on enantioselectivity in asymmetric hydrogenations
Pestre N, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 252(1-2), 85-89 (2006)
Phosphine-catalyzed enantioselective [3+2] cycloadditions of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones
Zhou W, et al.
Chemical Science, 8(6), 4660-4665 (2017)
Development of an Asymmetric Hydrogenation Route to (S)-N-Boc-2, 6-Dimethyltyrosine
Praquin C, et al.
Organic Process Research & Development, 15(5), 1124-1129 (2011)
Highly enantio-, regio-and diastereo-selective one-pot [2+ 3]-cycloaddition reaction via isomerization of 3-butynoates to allenoates
Sampath M and Loh T
Chemical Science, 1(6), 739-742 (2010)

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