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Sigma-Aldrich

(+)-Cinchonine

85%

Synonyme(s) :

Cinchonine monohydrochloride dihydrate, NSC 6176

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H22N2O
Numéro CAS:
118-10-5
Poids moléculaire :
294.39
Numéro Beilstein :
89689
Numéro CE :
204-234-6
Numéro MDL:
MFCD00064372
Code UNSPSC :
12352104
ID de substance PubChem :
24888435
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

85%

Forme

solid

Activité optique

[α]23/D +228°, c = 0.5 in ethanol

Pf

258-260 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CCN(C[C@H]1C=C)[C@]([H])(C2)[C@@H](O)c3ccnc4ccccc34

InChI

1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1

Clé InChI

KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N

Description générale

(+)-Cinchonine, one of the alkaloids found in the barks of cinchona tree, is mainly used in the treatment of malaria. It belongs to the monoclinic crystal system and P21 space group. The solubility of cinchonine can be improved by the formation of inclusion complexes with cyclodextrins.

Application

(+)-Cinchonine, in the presence of lithium diisopropylamide (LDA) forms a complex, which can catalyze the asymmetric conjugate addition of benzyl- and alkylphosphonates to aromatic and heteroaromatic nitroalkenes to form the corresponding adducts.

Autres remarques

remainder dihydrocinchonine

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H317

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
STBL0665
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STBK0347
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