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Sigma-Aldrich

Difluoromethyl triflate

95%

Synonyme(s) :

Difluoromethyl trifluoromethanesulfonate, Trifluoromethanesulfonic acid difluoromethyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C2HF5O3S
Numéro CAS:
1885-46-7
Poids moléculaire :
200.08
Numéro MDL:
MFCD28054469
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
329768368
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Densité

1.584 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

fluoro
triflate

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=S(OC(F)F)(C(F)(F)F)=O

InChI

1S/C2HF5O3S/c3-1(4)10-11(8,9)2(5,6)7/h1H

Clé InChI

DAANAKGWBDWGBQ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Difluoromethyl triflate (HCF2OTf) is an easy to handle, air-stable and non-ozone-depleting liquid reagent for difluoromethylation. It can be prepared by reacting trifluoromethyltrimethylsilane (TMSCF3) and triflic acid in the presence of titanium tetrachloride (TiCl4).

Application

Difluoromethyl triflate (TfO-CHF2) can be used as a reagent:
  • In difluoromethylation reaction.
  • To prepare difluoromethoxylated heterocycles by reacting with hydroxylated N-based heterocycles.
  • To synthesize trifluoromethylated arenes by treating with diaryliodonium salts in the presence of copper and tetrabutylammonium difluorotriphenylsilicate (TBAT).

It allows for a simple method toward the preparation of difluoromethyl ethers and thioethers under basic conditions from alcohols and thiols. Difluoromethyl phenols can also be obtained in a single pot from boronic acids and C-H activation of arenes.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

135.0 °F

Point d'éclair (°C)

57.22 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ8913
MKCQ1495
MKCL8287
MKCK8962
MKCK2170

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Synthesis of difluoromethyl ethers with difluoromethyltriflate.
Patrick S Fier et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 52(7), 2092-2095 (2013-01-12)
Difluoromethyl Triflate
Besset T
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 203(03), 1-1 (2001)
Difluoromethoxylation of N-Heteroaromatics
Snieckus V and Richardson P
Synfacts, 14(03), 0239-0239 (2018)
Tri-and difluoromethoxylated N-based heterocycles- Synthesis and insecticidal activity of novel F3CO-and F2HCO-analogues of Imidacloprid and Thiacloprid
Landelle G, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 203(03), 155-165 (2017)

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