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Sigma-Aldrich

tBuXPhos Pd G1

Synonyme(s) :

t-BuXPhos palladium(II) phenethylamine chloride, tBuXPhos-Pd-G1, Chloro[2-(di-tert-butylphosphino)-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl][2-(2-aminoethyl)phenyl)]palladium(II), [2-(Di-tert-butylphosphino)-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl][2-(2-aminoethyl)phenyl)]palladium(II) chloride, t-BuXPhos Palladacycle, t-BuXPhos precatalyst

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C37H55ClNPPd
Numéro CAS:
1142811-12-8
Poids moléculaire :
686.69
Numéro MDL:
MFCD12911909
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329762821
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Caractéristiques

generation 1

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

150-159 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

NCCc1ccccc1[Pd]Cl.CC(C)c2cc(C(C)C)c(c(c2)C(C)C)-c3ccccc3P(C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C29H45P.C8H10N.ClH.Pd/c1-19(2)22-17-24(20(3)4)27(25(18-22)21(5)6)23-15-13-14-16-26(23)30(28(7,8)9)29(10,11)12;9-7-6-8-4-2-1-3-5-8;;/h13-21H,1-12H3;1-4H,6-7,9H2;1H;/q;;;+1/p-1

Clé InChI

LQRWNWRVOIDQOD-UHFFFAOYSA-M

Application

Application Guide for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reactions
Catalyst for C-C bond and C-N bond formation.

Informations légales

Usage subject to US Patents 6307087 and 6395916.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBP2838
SHBH1164V
SHBG7999V
SHBF3053V
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Brian K Lee et al.
Tetrahedron letters, 50(26), 3672-3674 (2009-07-01)
Simple and efficient procedures for the Pd-catalyzed cross-coupling reaction of aryl chlorides and dimethylamine are described. At room temperature with a strong base, t-BuXPhos is employed as the supporting ligand; at 110 °C with a weak base, XPhos is employed
Mark R Biscoe et al.
Organic letters, 11(8), 1773-1775 (2009-03-20)
Simple, efficient procedures for the monoarylation of acetate esters and aryl methyl ketones using aryl chlorides are presented. Previously, no general method was available to ensure the highly selective monoarylation of these classes of substrates using aryl chlorides. Using palladium
David S Surry et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(34), 6338-6361 (2008-07-30)
Palladium-catalyzed amination reactions of aryl halides have undergone rapid development in the last 12 years, largely driven by the implementation of new classes of ligands. Biaryl phosphanes have proven to provide especially active catalysts in this context. This Review discusses
Ruben Martin et al.
Accounts of chemical research, 41(11), 1461-1473 (2008-07-16)
The cores of many types of polymers, ligands, natural products, and pharmaceuticals contain biaryl or substituted aromatic structures, and efficient methods of synthesizing these structures are crucial to the work of a broad spectrum of organic chemists. Recently, Pd-catalyzed carbon-carbon
David S Surry et al.
Chemical science, 2(1), 27-50 (2011-01-01)
Dialkylbiaryl phosphines are a valuable class of ligand for Pd-catalyzed amination reactions and have been applied in a range of contexts. This review attempts to aid the reader in the selection of the best choice of reaction conditions and ligand

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