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Sigma-Aldrich

2,2,6,6-Tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex solution

1.0 M in THF/toluene

Synonyme(s) :

TMPMgCl·LiCl

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H18Cl2LiMgN
Numéro CAS:
898838-07-8
Poids moléculaire :
242.40
Numéro MDL:
MFCD12546030
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329762048
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

100

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

1.0 M in THF/toluene
20 % (w/w)

Densité

0.96 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Li+].[Cl-].CC1(C)CCCC(C)(C)N1[Mg]Cl

InChI

1S/C9H18N.2ClH.Li.Mg/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8;;;;/h5-7H2,1-4H3;2*1H;;/q-1;;;+1;+2/p-2

Clé InChI

JHBZAAACZVPPRQ-UHFFFAOYSA-L

Application

Selective Deprotonations using Knochel-Hauser-Base
2,2,6,6-Tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex is a non-nucleophilic Knochel-Hauser base mainly used for the magnesiation of functionalized arenes and heteroarenes to prepare the corresponding Grignard reagents. It can also be used as a base in the synthesis of Π-conjugated polymers via catalyst-transfer polycondensation.

Conditionnement

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informations légales

Product of Albemarle US Inc
Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

5.0 °F

Point d'éclair (°C)

-15 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBP2181
SHBN9202
SHBM6948
SHBL7221
SHBL3467

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Conjugated Polymers with Repeated Sequences of Group 16 Heterocycles Synthesized through Catalyst-Transfer Polycondensation.
Tsai CH
Journal of the American Chemical Society, 138(21), 6798-6804 (2016)
Direct, regioselective N-alkylation of 1, 3-azoles.
Chen S
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Highly Functionalized Benzene Syntheses by Directed Mono or Multiple Magnesiations with TMPMgCl.LiCl.
Lin W
Organic Letters, 8(24), 5673-5676 (2006)
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Scaleable preparation of functionalized organometallics via directed ortho metalation using Mg-and Zn-amide bases.
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