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Sigma-Aldrich

(S)-BINAP

Synonyme(s) :

(S)-(−)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl

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About This Item

Formule linéaire :
[(C6H5)2PC10H6-]2
Numéro CAS:
76189-56-5
Poids moléculaire :
622.67
Numéro Beilstein :
5321443
Numéro MDL:
MFCD00010805
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329761558
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

crystals

Niveau de qualité

100

Activité optique

[α]20/D -222, c = 0.5 in benzene

Pf

238-240 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

Clé InChI

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

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Application

Takasago Ligands and Complexes for Asymmetric Reactions
Reactant involved in:
  • Enantioselective and diastereoselective unpoled carbonyl allylation
  • Syntehsis of organophophine oxides as anittumor agents
  • SN2 halogenation of hydroxy groups
  • Synthesis of BINAP complexes
  • Studies of conformational flexibility of BINAP chelates

Informations légales

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV1276
MKCS0075
MKCP1237
MKCN2689
MKCL2212

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Kim-Hung Lam et al.
European journal of medicinal chemistry, 45(11), 5527-5530 (2010-09-14)
Following our previously reported pyridinyl phosphine oxides as antitumor agents, we targeted the commercially available C(2)-axial chiral organophosphine ligand catalysts, such as 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP) 1 and 2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bipyridine (P-Phos) 2 as a convenient source for producing organophosphine oxides as antitumor leads.

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