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Sigma-Aldrich

trans-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

E-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H16BClO2
Numéro CAS:
153724-93-7
Poids moléculaire :
202.49
Numéro MDL:
MFCD09260446
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24885550
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.4603

Point d'ébullition

57-62 °C/0.3-0.4 mmHg

Densité

1.028 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

chloro

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(OC1(C)C)\C=C\CCl

InChI

1S/C9H16BClO2/c1-8(2)9(3,4)13-10(12-8)6-5-7-11/h5-6H,7H2,1-4H3/b6-5+

Clé InChI

HLBDNUSUVDDICF-AATRIKPKSA-N

Catégories apparentées

Application

trans-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester is a common reactant of Suzuki coupling reaction. It can be used to prepare:
  • Readout reagent that helps in providing qualitative and quantitative readouts in enzyme biomarker detection assays.
  • Boronated enynes, which on Au(I) catalyzed cycloisomerization yield various dienyl boronates.
  • α-Methyl-substituted boronates for the allylation of ketones to yield homoallylic tertiary alcohols.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

212.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

100 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCP7570
MKCM4549
MKCJ9874
MKCJ0109
MKBX0050V

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Mild and general zinc-alkoxide-catalyzed allylations of ketones with allyl pinacol boronates
Fandrick KR, et al.
Organic Letters, 12(17), 3748-3751 (2010)
Design, synthesis, and characterization of small-molecule reagents that cooperatively provide dual readouts for triaging and, when necessary, quantifying point-of-need enzyme assays
Brooks AD, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 80(21), 10437-10445 (2015)
Gold-catalyzed cycloisomerization reactions of boronated enynes
Lee JCH and Hall DG
Tetrahedron Letters, 52(2), 321-324 (2011)

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