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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

96%

Synonyme(s) :

(11bS)-4-Hydroxy-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho-[2,1-d1′,2′f]-[1,3,2]-dioxaphosphepin 4-oxide, MacMillan TiPSY catalyst

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C56H41O4PSi2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
865.07
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

96%

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D +210°, c = 1 in chloroform

Pf

188-193 °C

Groupe fonctionnel

phosphate

Chaîne SMILES 

OP1(=O)Oc2c(cc3ccccc3c2-c4c(O1)c(cc5ccccc45)[Si](c6ccccc6)(c7ccccc7)c8ccccc8)[Si](c9ccccc9)(c%10ccccc%10)c%11ccccc%11

InChI

1S/C56H41O4PSi2/c57-61(58)59-55-51(62(43-25-7-1-8-26-43,44-27-9-2-10-28-44)45-29-11-3-12-30-45)39-41-23-19-21-37-49(41)53(55)54-50-38-22-20-24-42(50)40-52(56(54)60-61)63(46-31-13-4-14-32-46,47-33-15-5-16-34-47)48-35-17-6-18-36-48/h1-40H,(H,57,58)

Clé InChI

BDQOCXQVIFQJRK-UHFFFAOYSA-N

Application

(S)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate can be used as a catalyst:
  • In the synthesis of 1,3-dioxolochroman skeletons by reacting 3-methyl-2-vinylindoles with ortho-quinone methides.
  • In the exo-selective cyclization of mupirocin methyl ester.
  • In the kinetic resolution of cyclic aliphatic syn-1,3-diols, which are used as valuable building blocks.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Experimental and Computational Studies on Regiodivergent Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Cycloisomerization of Mupirocin Methyl Ester
Wang S, et al.
Chemistry?A European Journal , 26(8), 4583-4591 (2020)
Diastereo-and Enantioselective Construction of Biologically Important Chiral 1, 3-Dioxolochroman Frameworks via Catalytic Asymmetric [4+ 2] Cycloaddition
Tu M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 85(8), 5403-5415 (2020)
Parallel Kinetic Resolution of Unsymmetrical Acyclic Aliphatic syn-1, 3-Diols
Yang H and Zheng W
Organic Letters, 21(13), 5197-5200 (2019)

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