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673013

Sigma-Aldrich

2-Benzyloxyphenylmagnesium bromide solution

1.0 M in THF

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H11BrMgO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
287.43
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Niveau de qualité

Concentration

1.0 M in THF

Densité

1.047 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

phenyl

Chaîne SMILES 

Br[Mg]c1ccccc1OCc2ccccc2

InChI

1S/C13H11O.BrH.Mg/c1-3-7-12(8-4-1)11-14-13-9-5-2-6-10-13;;/h1-9H,11H2;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

VELKJPFZDYXBDE-UHFFFAOYSA-M

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Cet article
GF32846722GF09253975GF10691298
Lead foil, 0.5m coil, thickness 0.1mm, as rolled, 99.95%

GF23031166

Lead

Lead foil, 1m coil, thickness 0.25mm, as rolled, 99.95%

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Lead foil, 0.5m coil, thickness 0.5mm, as rolled, 99.95%

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GF10691298

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Goodfellow 230-311-66

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assay

99.95%

mp

327.4 °C (lit.)

mp

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327.4 °C (lit.)

resistivity

20.65 μΩ-cm

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20.65 μΩ-cm

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20.65 μΩ-cm

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20.65 μΩ-cm

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1740 °C (lit.)

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Application

2-Benzyloxyphenylmagnesium bromide can be used:
  • As a substrate in the iron-catalyzed coupling reaction of aryl Grignard reagents with unprotected bromophenols.[1]
  • As a substrate in the cross-coupling of Grignard reagents using diaryl titanates and ferric chloride.[2]
  • In one of the key synthetic steps for the total synthesis of an antibiotic caboxamycin.[3]

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-4.0 - 5.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-20 - -15 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


  • Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

    Certificats d'analyse (COA)

    Lot/Batch Number

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    Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

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    Iron catalyzed oxidative assembly of N-heteroaryl and aryl metal reagents using oxygen as an oxidant
    Liu KM, et al.
    Chemical Communications (Cambridge, England), 51(6), 1124-1127 (2015)
    Iron-catalyzed oxidative biaryl cross-couplings via mixed diaryl titanates: significant influence of the order of combining aryl Grignard reagents with titanate
    Liu KM, et al.
    Chemical Communications (Cambridge, England), 51(22), 4655-4658 (2015)
    Iron-Catalyzed Room Temperature Cross-Couplings of Bromophenols with Aryl Grignard Reagents
    Xu L, et al.
    advanced synthesis and catalysis, 361(23), 5421-5427 (2019)
    Iron-Catalyzed Room Temperature Cross-Couplings of Bromophenols with Aryl Grignard Reagents
    Xu L, et al.
    Advanced Synthesis & Catalysis, 361(23), 5421-5427 (2019)

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