Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

563749

Sigma-Aldrich

9-Phenanthrylmagnesium bromide

0.5 M in THF

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H9BrMg
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
281.43
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Niveau de qualité

Concentration

0.5 M in THF

Point d'ébullition

65 °C (lit.)

Densité

0.970 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br[Mg]c1cc2ccccc2c3ccccc13

InChI

1S/C14H9.BrH.Mg/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13;;/h1-9H;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

ACMUZKQPXSHTGB-UHFFFAOYSA-M

Description générale

9-phenanthrylmagnesium bromide is a Grignard reagent. It can be prepared using magnesium turnings and 9-bromophenanthrene under anhydrous condition.

Application

9-Phenanthrylmagnesium bromide can be used as a reagent to prepare:
  • 9-alkyl and 9-arylthiophenanthrenes by reacting with alkyl or aryl thiol compounds.
  • (S)-α-methylbenzyl 1-(9-phenanthryl)-2-naphthoate by treating with (S)- α -methylbenzyl methoxy-2-naphthoate.
  • 1-(9-Phenanthryl)-1-phenylethanol (carbinol) by reacting with acetophenone. The obtained carbinol undergoes dehydration reaction in the presence of acetic acid and sulfuric acid to afford 1-(9-phenanthryl)-1-phenylethene (PPE).

Informations légales

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Novel acyclic nitroxides for nitroxide-mediated polymerization: Kinetic, electron paramagnetic resonance spectroscopic, X-ray diffraction, and molecular modeling investigations
Lagrille O, et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 44(6), 1926-1940 (2006)
The use of the DPE radical polymerization method for the synthesis of chromophore-labelled polymers and block copolymers
Kos T, et al.
European Polymer Journal, 41(6), 1265-1271 (2005)
Synthesis of 9-alkyl-and 9-arylthiophenanthrenes
Sipila K and Hase T
Synthetic Communications, 27(8), 1391-1393 (1997)
Absolute stereochemistry of 1-(9-phenanthryl)-2-naphthoic acid as determined by CD and X-ray methods
Harada N, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 4(8), 1789-1792 (1993)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique