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Sigma-Aldrich

N-Phenylhydroxylamine

≥95.0%

Synonyme(s) :

N-Hydroxybenzenamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H7NO
Numéro CAS:
100-65-2
Poids moléculaire :
109.13
Numéro CE :
202-875-6
Numéro MDL:
MFCD00045718
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329760431
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95.0%

Forme

solid

Pf

80-84 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

ONc1ccccc1

InChI

1S/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H

Clé InChI

CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

N-Phenylhydroxylamine can be used as a starting material for the synthesis of:
  • 2-alkylindoles by treating with aliphatic terminal alkynes using gold catalyst via sequential 3,3-rearrangements and cyclodehydrations.
  • Isoxazolidines by reacting with aldehydes and α, β-unsaturated aldehydes via a three-component one-pot catalytic reaction.
  • Tetrahydro-1,2-oxazines by treating with an aldehyde and cyclopropane via homo 3+2 dipolar cycloaddition reaction.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Conseils de prudence

P301 + P310

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL0284
BCCJ8747
BCCH2810
BCCG0719
BCCF4539

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Copper-catalyzed amination of alkenes and ketones by phenylhydroxylamine.
Ho C-M and Lau T-C
New. J. Chem., 24(11), 859-863 (2000)
Au-catalyzed synthesis of 2-alkylindoles from N-arylhydroxylamines and terminal alkynes
Wang Y, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 47(27), 7815-7817 (2011)
T P Bradshaw et al.
Free radical biology & medicine, 18(2), 279-285 (1995-02-01)
Previous studies have shown that incubation of rat red blood cells in vitro with phenylhydroxylamine (50-300 microM) induces rapid splenic sequestration of the red cells on reintroduction to isologous rats. EPR and the spin trapping agent, 5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide (DMPO), were utilized
Nilanjana Chowdhury et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 20(18), 5414-5417 (2010-08-21)
Photoinduced homolytic fission of nitrogen-oxygen bond in N,O-diacyl-4-benzoyl-N-phenylhydroxylamines using 310 nm UV light for 10 min produced acylaminyl and acyloxy radicals, which resulted in single strand cleavage of DNA at pH 7.0. Further the DNA cleaving ability of N,O-diacyl-4-benzoyl-N-phenylhydroxylamines found
Lloyd J Nadeau et al.
Applied and environmental microbiology, 69(5), 2786-2793 (2003-05-07)
Hydroxylamino aromatic compounds are converted to either the corresponding aminophenols or protocatechuate during the bacterial degradation of nitroaromatic compounds. The origin of the hydroxyl group of the products could be the substrate itself (intramolecular transfer mechanism) or the solvent water
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