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Sigma-Aldrich

(2S,5S)-(–)-5-Benzyl-3-methyl-2-(5-methyl-2-furyl)-4-imidazolidinone

95%

Synonyme(s) :

(2S,5S)-3-Methyl-2-(5-methyl-2-furanyl)-5-(phenylmethyl)-4-imidazolidinone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H18N2O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
270.33
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.5598

Groupe fonctionnel

phenyl

Chaîne SMILES 

CN1[C@H](N[C@@H](Cc2ccccc2)C1=O)c3ccc(C)o3

InChI

1S/C16H18N2O2/c1-11-8-9-14(20-11)15-17-13(16(19)18(15)2)10-12-6-4-3-5-7-12/h3-9,13,15,17H,10H2,1-2H3/t13-,15-/m0/s1

Clé InChI

IQIMPHPFMHVWBZ-ZFWWWQNUSA-N

Application

Catalyst for:
  • Enantioselective organocatalytic transfer hydrogenation of cycloalkenones with tert-Bu Hantzsch ester as source of hydrogen
  • Alkylation of indoles with an α,β-disubstituted α,β-unsaturated aldehyde in the enantioselective preparation of a selective serotonin reuptake inhibitor
  • MacMillan reaction
Highly selective organocatalyst for the Diels-Alder reaction with simple α,β−unsaturated ketones.

Informations légales

U.S. Pat. 6,369,243 and related patents apply. For research purposes only.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>230.0 °F

Point d'éclair (°C)

> 110 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Burk, M. J. et al
Journal of the American Chemical Society, 118, 5142-5142 (1996)

Articles

Discover Professor David MacMillan's groundbreaking metal-free asymmetric catalysis using imidazolidinone-based organocatalysts for versatile transformations.

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