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665460

Sigma-Aldrich

(3aR,8aR)-(−)-(2,2-Dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)dimethylamine

96%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C33H34NO4P
Numéro CAS:
213843-90-4
Poids moléculaire :
539.60
Numéro MDL:
MFCD04117685
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24884738
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Forme

solid

Pf

218-221 °C

Groupe fonctionnel

amine
ether
ketal
phenyl

Chaîne SMILES 

CN(C)P1OC([C@@H]2OC(C)(C)O[C@H]2C(O1)(c3ccccc3)c4ccccc4)(c5ccccc5)c6ccccc6

InChI

1S/C33H34NO4P/c1-31(2)35-29-30(36-31)33(27-21-13-7-14-22-27,28-23-15-8-16-24-28)38-39(34(3)4)37-32(29,25-17-9-5-10-18-25)26-19-11-6-12-20-26/h5-24,29-30H,1-4H3/t29-,30-/m1/s1

Clé InChI

DRPNADVMTMEWQY-LOYHVIPDSA-N

Application

DSM MonoPhos Family of Highly Efficient Privileged Ligands
Phosphoramidite ligand employed in an asymmetric, iridium-catalyzed, allylic allylation of propenylboronates. Also used in a copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to α,β-unsaturated imines derived from amino acids.

Informations légales

Sold under license from DSM for research purposes only.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
01403CE

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[Structure: see text] A highly enantioselective synthesis of alpha-dehydroaminoacids with a stereogenic center in the gamma position through copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to alpha,beta-unsaturated imines using a TADDOL-derived phosphoramidite complex is reported.

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